[(2S,3R,4S,6S)-6-bromo-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] acetate | 135269-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(2S,3R,4S,6S)-6-bromo-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 135269-67-9
• 化学式: C₁₀H₁₃BrF₃NO₄
• 分子量: 348.117
• InChiKey: PTYWIJBWQXBVFV-JPCMASIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柔红酮 、 [(2S,3R,4S,6S)-6-bromo-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] acetate 在 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到[(2S,3R,4S,6R)-6-[[(1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-1-O-甲硅烷基化-β-己吡喃糖。有用的糖基供体和合成中间体。

  摘要：

  以高立体选择性和高收率合成了不同的2-脱氧-1-O-甲硅烷基化-β-己吡喃糖。已经证明了它们在糖苷和糖基供体的直接合成以及在端基异构中心的其他合成上有用的转化中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71241-x
• 作为产物：
  描述：

  4-O-Acetyl-3-trifluoroacetyl-acosamine 在 咪唑 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4S,6S)-6-bromo-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-1-O-甲硅烷基化-β-己吡喃糖。有用的糖基供体和合成中间体。

  摘要：

  以高立体选择性和高收率合成了不同的2-脱氧-1-O-甲硅烷基化-β-己吡喃糖。已经证明了它们在糖苷和糖基供体的直接合成以及在端基异构中心的其他合成上有用的转化中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71241-x