4,5-双(甲硫代)-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮 | 49638-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4,5-双(甲硫代)-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮
• 中文别名: 4,5-双(甲基硫代)-1,3-二硫杂环戊二烯-2-硫酮
• 英文名称: 4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: 4,5-dimethylthio-1,3-dithiole-2-thione；4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiole-2-thione
• CAS: 49638-64-4
• 化学式: C₅H₆S₅
• mdl: MFCD00137888
• 分子量: 226.433
• InChiKey: HOFVXSUZSDYZSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  312.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  几乎完全溶于热乙醇
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，目前没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

4,5-双(甲硫代)-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4,5-Bis(methylthio)-1,3-dithiole-2-thione
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,5-双(甲硫代)-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 49638-64-4
分子式： C5H6S5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
4,5-双(甲硫代)-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
102°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
4,5-双(甲硫代)-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-双(甲硫代)-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮 在 sodium methylate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-[4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiole-2-ylidene]-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo Annelated Tetrathiafulvalenes:  The Parent Systems

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of the parent bis(pyrrolo[3,4- d])tetrathiafulvalene via a nonclassical and sim pie pyrrole synthesis is reported, together with a detailed study of the fundamental redox behavior of some of this class of heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ol9902428
• 作为产物：
  描述：

  Bis(tetraethylammonium) bis(2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolato)zincate 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STEIMECKE G.; SIELER H.-J.; KIRMSE R.; HOYER E., PHOSPH. AND SULFUR, 1979, 7, NO 1, 49-55

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polymer-Supported Diaryl Selenoxide and Telluroxide as Mild and Selective Oxidizing Agents
  作者：Nan Xing Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.59.879

  日期：1986.3

  Polystyrene-bound diaryl selenoxide and telluroxide have been prepared, which behaved as mild oxidizing agents for thiols to disulfides, phosphines to phosphine oxides, hydroquinone and catechol to p- and o-benzoquinones, and thioketones to oxo compounds. The telluroxide completed these reactions in shorter periods or under milder conditions than the selenoxide. In addition, they effected novel solvent-dependent

  已经制备了聚苯乙烯结合的二芳基硒氧化物和碲氧化物，它们作为硫醇到二硫化物、膦到氧化膦、对苯二酚和邻苯二酚到对和邻苯醌以及硫酮到氧代化合物的温和氧化剂。碲氧化物在比硒氧化物更短的时间内或在更温和的条件下完成这些反应。此外，他们还影响了硫代酰胺与 1,2,4-噻二唑或腈的新型溶剂依赖性反应，包括硫脲。在非酸性溶剂中，脱硫生成腈优先于氧化二聚生成 1,2,4-噻二唑，但酸性溶剂（如乙酸）促进了后者的反应。
• Synthesis of Unsymmetrical Tetrathiafulvalene Derivatives via Me₃Al-Promoted Reactions of Organotin Compounds with Esters
  作者：Jun-ichi Yamada、Shyûji Satoki、Sachinori Mishima、Nobutaka Akashi、Kouhei Takahashi、Nobuyuki Masuda、Yasushi Nishimoto、Satoshi Takasaki、Hiroyuki Anzai

  DOI：10.1021/jo952255e

  日期：1996.1.1

  In addition, the synthesis of diselenadithiafulvalene derivatives (25-28) could be accomplished by Me(3)Al-mediated reaction of tin thiolate (2a) or selenolates (3d and 5) with esters (22a, 22d, and 24). Furthermore, the application of the Me(3)Al-promoted reaction of tin thiolate (34) with esters (11a-b, 22a-d, and 35a-b) for the synthesis of unsymmetrical TTFs-fused donors enabled us to obtain various

  描述了通过Me（3）Al促进的有机锡硫醇盐或亚硒酸盐与酯的Me（3）Al促进的反应，构建各种不对称四硫富瓦烯（TTF）的有效合成方法。硫醇锡（3a-c和10）和硒酸酯（3d，5和7）与酯（11a，b）在Me（3）Al作为路易斯酸存在下反应生成二氢四硫富富烯烯衍生物（12、14、15） ，以及17-20）和1,3-二硫杂环丁烷衍生物（13和16）。此外，二硒二硫富瓦烯衍生物（25-28）的合成可以通过Me（3）Al介导的硫醇锡（2a）或硒酸酯（3d和5）与酯（22a，22d和24）的反应来完成。此外，应用Me（3）Al促进硫醇锡（34）与酯（11a-b，22a-d，
• Conducting Salts Composed of Selenium Analogues of TMET-TTP
  作者：Takehiko Mori、Minoru Ashizawa、Masanobu Aragaki、Kyoji Murata、Yohji Misaki、Kazuyoshi Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1998.253

  日期：1998.3

  Selenium analogues of TMET-TTP (2-(4,5-bisthiomethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-5-(4,5-ethylenedithio-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene) 1b-d have been synthesized. The iodine salt (1b)4I3 exhibits moderately high conductivity (σrt=13S cm−1) with semiconducting temperature dependence, and the donor arrangement is θ-type. The present θ-type salt as well as TMET-TTP salts is located at the insulating limit in the universal phase diagram of θ-phases.

  TMET-TTP（2-(4,5-双硫甲基-1,3-二硫杂环-2-亚基)-5-(4,5-乙烯基二硫-1,3-二硫杂环-2-亚基)-1,3,4,6-四硫杂五环烯）的硒类似物1b-d已被合成。碘盐（1b）4I3表现出中等高度的导电性（σrt=13S cm−1），具有半导体温度依赖性，且给体排列为θ型。目前的θ型盐以及TMET-TTP盐位于θ相的普遍相图中的绝缘极限处。
• Metal Complexes Based on Tetrathiafulvalene‐Fused π‐Extended Schiff Base Ligands – Syntheses, Characterization, and Properties
  作者：Jie Qin、Chen‐Xi Qian、Nan Zhou、Rong‐Mei Zhu、Yi‐Zhi Li、Jing‐Lin Zuo、Xiao‐Zeng You

  DOI：10.1002/ejic.201101022

  日期：2012.1

  π-Conjugated tetrathiafulvalene (TTF)-based donors with a monoamine moiety, 2-[4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-benzodithiol-5-amine (La) and 2-(5,6-dihydro[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-1,3-benzodithiol-5-amine (Lb), have been synthesized. Condensation of the TTF amines with different pyridinecarbaldehydes afforded new TTF-fused π-extended Schiff base ligands, La-imine-4-pyridyl

  π-共轭四硫富瓦烯 (TTF) 基供体，具有单胺部分，2-[4,5-双(甲硫基)-1,3-二硫醇-2-亚基]-1,3-苯并二硫醇-5-胺 (La)和 2-(5,6-dihydro[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-1,3-benzodithiol-5-amine (Lb), 已合成. TTF 胺与不同的吡啶甲醛缩合得到新的 TTF 稠合 π 扩展席夫碱配体 La-亚胺-4-吡啶基 (L1)、La-亚胺-3-吡啶基 (L2) 和 Lb-亚胺-2-吡啶基(L3)。基于这些席夫碱吡啶配体的四种金属配合物，M(hfac)2(L)2 (M = CuII, L = L1, 4; M = MnII, L = L1, 5; M = CuII, L = L2, 6 ; hfac = 六氟乙酰丙酮化物) 和 [Re(CO)4(L3)][Re2(CO)6Cl3]
• Selective Metalation of 1,3-Dithiole-2-thiones: An Effective Preparation of New Symmetrically and Nonsymmetrically Tetraarylated Tetrathiafulvalenes
  作者：Paul Knochel、Julia Nafe

  DOI：10.1055/s-0035-1560728

  日期：——

  tetrathiafulvalenes of interest as organic materials. We report an efficient preparation of fully functionalized tetrathiafulvalene derivatives (TTF) with an extended π-system via a selective magnesiation of 1,3-dithiole-2-thiones (DTT) using 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ylmagnesium chloride–lithium chloride (TMPMgCl·LiCl); subsequent reaction with various electrophiles, such as halides, acid chlorides, allyl

  摘要 我们报告通过使用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基镁对1,3-二硫代-2-硫酮（DTT）的选择性放大作用，有效制备具有扩展的π系统的全功能化四硫富瓦烯衍生物（TTF）氯化物-氯化锂（TMPMgCl·LiCl）；随后与各种亲电子试剂（如卤化物，酰氯，烯丙基溴和芳基碘化物）的反应顺利地产生了新的单官能和双官能化的1,3-二硫代-2-硫酮衍生物。亚磷酸三乙酯介导的二取代的1，3-二硫代-2-硫酮衍生物与它们的氧类似物的交叉偶合，使人们有兴趣获得新的对称和不对称的四芳基四硫富瓦烯作为有机材料。 我们报告通过使用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基镁对1,3-二硫代-2-硫酮（DTT）的选择性放大作用，有效制备具有扩展的π系统的全功能化四硫富瓦烯衍生物（TTF）氯化物-氯化锂（TMPMgCl·LiCl）；随后与各种亲电子试剂（如卤化物，酰氯，烯丙基溴和芳基碘化物）的反应顺利地产生了新的单官能和双官能化的1

表征谱图