4-(methylthio)-1,3-dithiole-2-thione | 49687-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(methylthio)-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: 4-methylthio-1,3-dithiole-2-thione；5-Methylthio-1,3-dithiol-2-thion；4-methylsulfanyl-[1,3]dithiole-2-thione；4-Methylmercapto-[1,3]dithiol-2-thion；1,3-Dithiole-2-thione, 4-(methylthio)-；4-methylsulfanyl-1,3-dithiole-2-thione
• CAS: 49687-08-3
• 化学式: C₄H₄S₄
• 分子量: 180.34
• InChiKey: WHEAEHGFZATQDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  294.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylthio)-1,3-dithiole-2-thione 、 甲基硫代磺酸甲酯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到4,5-双(甲硫代)-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硫代-2-硫酮的选择性金属化：一种新的对称和非对称四芳基化四硫富瓦烯的有效制备。

  摘要：

  摘要 我们报告通过使用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基镁对1,3-二硫代-2-硫酮（DTT）的选择性放大作用，有效制备具有扩展的π系统的全功能化四硫富瓦烯衍生物（TTF）氯化物-氯化锂（TMPMgCl·LiCl）；随后与各种亲电子试剂（如卤化物，酰氯，烯丙基溴和芳基碘化物）的反应顺利地产生了新的单官能和双官能化的1,3-二硫代-2-硫酮衍生物。亚磷酸三乙酯介导的二取代的1，3-二硫代-2-硫酮衍生物与它们的氧类似物的交叉偶合，使人们有兴趣获得新的对称和不对称的四芳基四硫富瓦烯作为有机材料。 我们报告通过使用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基镁对1,3-二硫代-2-硫酮（DTT）的选择性放大作用，有效制备具有扩展的π系统的全功能化四硫富瓦烯衍生物（TTF）氯化物-氯化锂（TMPMgCl·LiCl）；随后与各种亲电子试剂（如卤化物，酰氯，烯丙基溴和芳基碘化物）的反应顺利地产生了新的单官能和双官能化的1

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560728
• 作为产物：
  描述：

  5-Methylthio-2-thioxo-1,3-dithiol-4-carbonsaeuremethylester 在 lithium bromide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-(methylthio)-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-alkylthio-1,3-dithiole-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00504420

文献信息

• A Convenient Preparation of 1,3-Dithiole-2-thione and 1,3-Diselenole-2-selone Derivatives
  作者：K. Takimiya、A. Morikami、T. Otsubo

  DOI：10.1055/s-1997-787

  日期：1997.3

  A convenient one-pot preparation of 1,3-dithiole-2-thiones and 1,3-diselenole-2-selones substituted with phenyl, alkyl, alkylthio, hydroxymethyl, and formyl groups was accomplished from readily available acetylenes in good to excellent yields.

  方便的一锅法实现了对1,3-硫代二噁烷-2-硫酮和1,3-硒代二噁烷-2-硒酮的合成，这些化合物被苯基、烷基、烷基硫、羟甲基和甲酰基等取代基修饰，产率良好至优异，所用的原料是易得的乙炔。
• A New Approach to 4-Alkylthio-1,3-dithiole-2-thione:  An Unusual Reaction of a Zinc Complex of 1,3-Dithole-2-thione-4,5-dithiolate
  作者：Chunyang Jia、Deqing Zhang、Wei Xu、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/ol015990n

  日期：2001.6.1

  [see reaction]. A new and facile approach to 4-alkylthio-1,3-dithiole-2-thione starting from easily accessible reactants was described. This approach was based on the unusual reaction of a zinc complex of 1,3-dithiole-2-thione-4,5-dithiolate with electrophilic reagents in the presence of 3-picolyl chloride hydrochloride/or 4-picolyl chloride hydrochloride/or pyridine hydrochloride.

  [请参阅反应]。描述了一种从容易获得的反应物开始的4-烷硫基1,3-二硫基-2-硫酮的简便方法。该方法基于1,3-二巯基-2-硫酮-4,5-二硫醇盐的锌络合物与亲电子试剂在3-甲基吡啶氯盐酸盐/或4-甲基吡啶氯盐酸盐/或吡啶存在下的异常反应盐酸盐。
• Doelling, Wolfgang; Vogt, Almut; Augustin, Manfred, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1991, vol. 46, # 2, p. 133 - 138
  作者：Doelling, Wolfgang、Vogt, Almut、Augustin, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• DOLLING, WOLFGANG;VOGT, ALMUT;AUGUSTIN, MANFRED, Z. NATURFORSCH. B , 46,(1991) N, C. 133-138
  作者：DOLLING, WOLFGANG、VOGT, ALMUT、AUGUSTIN, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• XODORKOVSKIJ, V. YU.;NEJLAND, O. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 4, 564-565
  作者：XODORKOVSKIJ, V. YU.、NEJLAND, O. YA.

  DOI：——

  日期：——