(3aS,8aR)-3a,8a-Dimethyl-octahydro-azulen-4-one | 134953-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,8aR)-3a,8a-Dimethyl-octahydro-azulen-4-one
• CAS: 134953-28-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: RLNFNVJOMMUXHM-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,4aR,8aR)-4-Benzenesulfonyl-4,8a-dimethyl-octahydro-naphthalen-4a-ol 在 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(3aS,8aR)-3a,8a-Dimethyl-octahydro-azulen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Trost, Barry M.; Bryant Neilsen; Hoogsteen, Karst, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 13, p. 5432 - 5434

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequential alkoxy radical fragmentation - transannular radical cyclisation - radical ring expansion reactions. A new approach to bicyclo[5.3.0]decanones and to bicyclo[6.3.0]undecanones
  作者：Charles W. Ellwood、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74280-8

  日期：1991.3

  of the unsaturated decanols (7), (9) and (16) with iodosylbenzene diacetate-iodine leads to the formation of intermediate allyloxy radicals viz (1) which undergo fragmentation followed by transannular cyclisation of the resulting carbon centered radicals (2) leading to the bicyclo [5.3.0]decanones [(3), “hydroazulenones”] (Scheme 1). When the iodomethylhydroazulenones (3) (R′=I) are treated with Bu3SnH-AIBN

  用碘代乙苯二乙酸-碘处理不饱和癸醇（7），（9）和（16）导致形成中间烯丙氧基自由基即（1），该烯丙基氧基经历裂解反应，然后经环状环状环化所得的以碳为中心的自由基（2），导致到双环[5.3.0]癸酮[（3），“氢化azulenones”]（方案1）。当在高稀释度下用Bu 3 SnH-AIBN处理碘甲基氢azulenones （3）（R'= I）时，它们会扩环成异构的双环[6.3.0]十一烷酮（4）。