methyl 6-cyano-2,6-dideoxy-4-O-(imidazol-1-ylthiocarbonyl)-D-erythro-1,5-hex-3-ulopyranoside dimethyl ketal | 913267-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-cyano-2,6-dideoxy-4-O-(imidazol-1-ylthiocarbonyl)-D-erythro-1,5-hex-3-ulopyranoside dimethyl ketal
• CAS: 913267-82-0
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 341.388
• InChiKey: JUVDUCOMLPFGRV-IGBJHFKCSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-cyano-2,6-dideoxy-4-O-(imidazol-1-ylthiocarbonyl)-D-erythro-1,5-hex-3-ulopyranoside dimethyl ketal 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到methyl 6-cyano-2,4,6-trideoxy-D-glycero-1,5-hex-3-ulopyranoside dimethyl ketal
  参考文献：
  名称：

  由甲基α-d-甘露吡喃糖苷合成新型σ受体配体

  摘要：

  摘要首次将单糖（甲基α-d-甘露糖吡喃糖苷）用作合成新型σ-受体配体的原料。通过两个合成途径从腈7获得庚3-硫吡喃糖苷二甲基缩酮14和15。酮二甲基乙缩醛选择性水解后，将各种氨基取代基引入位置3。通过在位置3排列赤道排列的氨基取代基和在位置7放置二氯苯基乙酰胺，可以实现高σ1-受体亲和力和选择性。二甲胺26α的异头混合物/β在这一​​小系列的测试化合物中显示出最高的σ1-受体亲和力（K i = 21 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.06.016
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-cyano-2,6-dideoxy-D-erythro-hex-3-ulopyranoside dimethyl ketal 、 N,N'-硫羰基二咪唑 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 以90%的产率得到methyl 6-cyano-2,6-dideoxy-4-O-(imidazol-1-ylthiocarbonyl)-D-erythro-1,5-hex-3-ulopyranoside dimethyl ketal
  参考文献：
  名称：

  由甲基α-d-甘露吡喃糖苷合成新型σ受体配体

  摘要：

  摘要首次将单糖（甲基α-d-甘露糖吡喃糖苷）用作合成新型σ-受体配体的原料。通过两个合成途径从腈7获得庚3-硫吡喃糖苷二甲基缩酮14和15。酮二甲基乙缩醛选择性水解后，将各种氨基取代基引入位置3。通过在位置3排列赤道排列的氨基取代基和在位置7放置二氯苯基乙酰胺，可以实现高σ1-受体亲和力和选择性。二甲胺26α的异头混合物/β在这一​​小系列的测试化合物中显示出最高的σ1-受体亲和力（K i = 21 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.06.016