4,5-异亚丙基-2-戊酸-(S)-甲酯 | 90472-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4,5-异亚丙基-2-戊酸-(S)-甲酯
• 中文别名: S-甲基-4,5-异亚丙基-2-戊酸酯
• 英文名称: methyl 3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• 英文别名: (S)-(-)4,5-dihydroxypentanoate de methyle acetonide；methyl (4S)-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanoate；(S)-(-)-2,2-dimetil-1,3-diossolan-4-propanoato di metile；(S)-Methyl 3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate
• CAS: 90472-93-8
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: IDSLPFFBCXXLKI-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-异亚丙基-2-戊酸-(S)-甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]-丙醇
  参考文献：
  名称：

  5-十六醇化物对映体合成，信息素为“ Vespa Orientalis”

  摘要：

  拟定了一个合成方案，由（L）-谷氨酸分8步制备（R）（+）δ-n-六-癸癸内酯10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91246-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,5-异亚丙基-2-戊酸-(S)-甲酯
  参考文献：
  名称：

  含硼离子载体抗生素Macrodiolide Tartrolon B的全合成

  摘要：

  详细报道了含硼的大乙交酯抗生素tartrolon B的第一个全合成。描述了两种针对目标化合物的融合方法，由于敏感的功能，第一种方法最终失败。在第二条成功的途径中，关键步骤是将双环丙酮化物保护的酮立体选择性地由硼介导的羟醛加成到二烯醛中。在这种情况下，使用Yamaguchi二聚化大内酯化残基可以完成合成而没有重大问题。

  DOI：

  10.1021/jo035391p

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of atrans-Hydrindane Rings/Side-Chain Building-Block of Vitamin D− Asymmetric Induction in an Acid-Catalyzed Conjugate-Addition Reaction
  作者：Evgueni Gorobets、Viatcheslav Stepanenko、Jerzy Wicha

  DOI：10.1002/ejoc.200300611

  日期：2004.2

  For the enantioselective total synthesis of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 (3), we have developed an enantioselective approach to the “northern” portion building-block 8, starting from the optically active hexanoic acid derivative 44, 2-methylcyclopent-2-en-1-one (10) and 1-(phenylthio)but-3-en-2-one (9). The steric course of the addition reaction of homochiral (S)-ketene acetals 28, 40, 44 and 58 with

  对于 1α,25-二羟基维生素 D3 (3) 的对映选择性全合成，我们开发了一种对“北部”部分构建块 8 的对映选择性方法，从光学活性己酸衍生物 44, 2-methylcyclopent-2-en 开始-1-一 (10) 和 1-(苯硫基)but-3-en-2-one (9)。检查了同手性 (S)-烯酮缩醛 28、40、44 和 58 与 10 的加成反应的空间过程。我们发现，在 28、44 和 40 的情况下，反应以高的简单和诱导（面部）非对映选择性发生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthese enantiospecifique du 5-hexadecanolide, pheromone de “Vespa Orientalis”
  作者：Marc Larcheveque、Julien Lalande

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91246-3

  日期：1984.1

  A synthetic scheme was elaborated to prepare (R)(+) δ-n-hexa-decanolactone 10 in 8 steps from (L)-glutamic acid.

  拟定了一个合成方案，由（L）-谷氨酸分8步制备（R）（+）δ-n-六-癸癸内酯10。
• Total synthesis of the cytotoxic macrocycle (+)-hitachimycin
  作者：Amos B. Smith、Thomas A. Rano、Noritaka Chida、Gary A. Sulikowski、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja00047a008

  日期：1992.10

  The first total synthesis of the antitumor antibiotic (+)-hitachimycin (a.k.a. stubomycin) (1) has been achieved in 22 steps and 1.1% overall yield. The cornerstone of the synthetic strategy was a highly stereoselective three-component coupling of (-)-5-methoxycyclopentenone (4) with a zincate derived from vinyl iodide 3a and aldehyde (-)-51

  抗肿瘤抗生素 (+)-hitachimycin (aka stubomycin) (1) 的首次全合成已在 22 个步骤中实现，总产率为 1.1%。合成策略的基石是 (-)-5-甲氧基环戊烯酮 (4) 与衍生自乙烯基碘 3a 和醛 (-)-51 的锌酸盐的高度立体选择性三组分偶联
• A diastereoselective synthesis of (S,S)-α-fluoro-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanoic acid methyl ester, a key intermediate for the preparation of anti-HIV effective fluorodideoxynucleosides
  作者：Maqbool A. Siddiqui、Victor E. Marquez、John S. Driscoll、Joseph J. Barchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76880-8

  日期：1994.5

  anti-HIV active 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine (1, FddA) and 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β-D-threo-pentofuranosyl)cytosine (2, FddC) was prepared via the diastereoselective fluorination of the chiral imide enolate obtained from 8 with N-fluorobenzenesulfonimide. The overall yield of 10 from the readily available 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol was 25% (de 93%).

  （S，S）-α-氟-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-丙酸甲酯（10），是制备抗HIV活性9-（2,3-的关键中间体制备了二脱氧-2-氟-β-D-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤（1，FddA）和1-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶（2，FddC）通过由N-氟苯磺酰亚胺从8获得的手性酰亚胺烯醇的非对映选择性氟化。容易获得的1,2：5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖醇的总收率为10％，为25％（de 93％）。
• Studies directed towards the total synthesis of the antibiotic macrodiolide tartrolon: EPC synthesis of the protected seco acid
  作者：Johann Mulzer、Markus Berger

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10761-4

  日期：1998.2

  An efficient synthesis of the protected seco acid 2 of the antibiotic macrodiolide tartrolon 1 is described. Key steps are a substrate controlled aldol-reaction, a Johnson-Claisen rearrangement, and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination with subsequent Corey-Bakshi-Shibata (CBS) reduction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.