2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylic acid benzylamide | 1378383-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylic acid benzylamide
• 英文别名: N-benzyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxamide
• CAS: 1378383-39-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: WTEGREMCVPUXRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylic acid benzylamide 、 4-叠氮丁醛 、 苯佐卡因 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 ethyl 4-(3-azidopropyl)-1-(benzylcarbamoyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate 、 ethyl 4-(3-azidopropyl)-1-(benzylcarbamoyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate 、 ethyl 4-(3-azidopropyl)-1-(benzylcarbamoyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用环烯硫脲作为亲双烯体的手性磷酸催化对映选择性三组分Povarov反应：立体控制获得对映体富集的六氢吡咯并喹啉

  摘要：

  三合一：已经开发了磷酸催化的醛，苯胺和内环烯硫脲的对映选择性三组分Povarov反应（参见方案）。该方法可高收率地得到六氢吡咯并喹啉，具有优异的非对映选择性和对映选择性。硫脲官能团的存在对于反应的对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201200523