Ethyl-2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrol-3-carboxylat | 5881-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Ethyl-2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrol-3-carboxylat
• 英文别名: ethyl 2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate；2-methyl-4-(2-nitro-phenyl)-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 5881-42-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: QMZJHXGZCZVQLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  480.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrol-3-carboxylat 在 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到3-Methyl-4,5-dihydropyrrolo[3,4-c]chinolin-4-on
  参考文献：
  名称：

  Goerlitzer; Fabian; Frohberg, Pharmazie, 2002, vol. 57, # 4, p. 243 - 247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-(4RS,5RS)-5-hydroxy-2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-4,5-dihydro-3-furancarboxylat 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到Ethyl-2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrol-3-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  Goerlitzer; Fabian; Frohberg, Pharmazie, 2002, vol. 57, # 4, p. 243 - 247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• REGIOSELECTIVITY OF THE METHYL-TOSMIC REACTION WITH SUBSTITUTED ETHYL CINNAMATES
  作者：Roberto Di Santo、Roberta Costi、Carlo Galeffi、Michela Forte

  DOI：10.1080/00304940509354884

  日期：2005.4

  with the above mentioned olefin derivative^.'.^-^ Our decade-long interest in the chemistry of pyrrole annulated heterocyclic systems led us to explore new routes to synthesize 2H-pyrrolo[3,4-c]quinoline derivatives, with the aim to obtain new potential ligands of the 5-HT receptors. A recent papers reported the synthesis of 1 substituted 2H-pyrrolo[3,4-c]quinolines via the Me-TosMIC reaction with ethyl

  甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 是一种有吸引力的结构单元，可用于合成环酮、腈、胺，尤其是杂环合成。具有与吸电子基团共轭的碳碳双键的物质，如羰基、腈和硝基，已广泛用于使用金属化甲苯磺酰甲基异氰化物合成 3,4-二取代吡咯。1-4 此外，通过 a-单取代的 TosMIC 与上述烯烃衍生物反应获得 2,3,4-三取代的吡咯^.'.^-^ 我们对吡咯环状杂环系统化学的长达十年的兴趣使我们探索合成2H-吡咯并[3,4-c]喹啉衍生物的新途径，以期获得5-HT受体新的潜在配体。最近的一篇论文报道了通过 Me-TosMIC 与肉桂酸乙酯的反应合成 1 取代的 2H-吡咯并 [3,4-c] 喹啉。令人惊讶的是，2-硝基肉桂酸乙酯与 Me-TosMIC 的反应旨在获得关键中间体 2-甲基-3-(2-硝基苯基)1H-吡咯-4-羧酸乙酯 (2a)，得到预期的 2a 和其异构体 2-甲基-4-(2-硝基苯