ethyl 7-(2-hydroxyethyl)-8-phenyl-6H-thieno[3,2-e]indole-2-carboxylate | 1193042-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 7-(2-hydroxyethyl)-8-phenyl-6H-thieno[3,2-e]indole-2-carboxylate
• CAS: 1193042-84-0
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 365.453
• InChiKey: JVSMQCSCIAGHGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-amino-4-iodobenzo[b]thiophene-2-carboxylate 、 4-苯基-3-丁炔-1-醇 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以48%的产率得到ethyl 8-(2-hydroxyethyl)-7-phenyl-6H-thieno[3,2-e]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效合成取代噻吩并[3,2- e ]吲哚

  摘要：

  描述了5-氨基苯并噻吩衍生物与内部和末端乙炔的有效环化反应，得到7-和8-取代的噻吩并[3,2- e ]吲哚。使用常规的Sonogashira反应条件，4-碘-5-（甲基磺酰胺基）苯并噻吩与末端炔烃的反应得到7-取代的噻吩并吲哚。5-氨基-4-碘苯并噻吩与内部乙炔的反应，使用Larock的杂环反应条件，得到7,8-二取代的噻吩并[3,2- e ]吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.031