methyl 2-((2R,5R)-5-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxyethyl)tetra-hydrofuran-2-yl)acetate | 1426145-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl 2-((2R,5R)-5-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxyethyl)tetra-hydrofuran-2-yl)acetate
• CAS: 1426145-81-4
• 化学式: C₁₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 318.486
• InChiKey: NWLJQDWDUQBHGX-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2R,5R)-5-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxyethyl)tetra-hydrofuran-2-yl)acetate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 tert-butyl ((R)-1-((2R,5R)-5-(2-iodoethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-(4-methoxyben-zyloxy)ethoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the C1–C14 and C15–C25 Fragments of Amphidinolide C

  摘要：

  Divergent syntheses of the C1-C14 and C15-C25 fragments of amphidinolide C have been achieved. The synthesis of the C15-C25 fragment featured cobalt-catalyzed modified Mukaiyama aerobic alkenol cyclization and sulfur-directed regiocontrolled Wacker oxidation of an internal alkene. The C1-C14 fragment was established by alkenyllithium addition to an aldehyde followed by a challenging olefination of a highly inert C9 ketone.

  DOI：

  10.1021/ol303515h
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-((2R,5R)-5-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxyethyl)tetra-hydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the C1–C14 and C15–C25 Fragments of Amphidinolide C

  摘要：

  Divergent syntheses of the C1-C14 and C15-C25 fragments of amphidinolide C have been achieved. The synthesis of the C15-C25 fragment featured cobalt-catalyzed modified Mukaiyama aerobic alkenol cyclization and sulfur-directed regiocontrolled Wacker oxidation of an internal alkene. The C1-C14 fragment was established by alkenyllithium addition to an aldehyde followed by a challenging olefination of a highly inert C9 ketone.

  DOI：

  10.1021/ol303515h