2,3-Dimethylbut-2-ene-1,4-diol | 89534-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Dimethylbut-2-ene-1,4-diol
• CAS: 89534-26-9
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: LHWNRQDQUXQQPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethylbut-2-ene-1,4-diol 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到1,4-dibromo-2,3-dimethyl-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  介电过氧化物的正式[5 + 1]环化反应：容易获得功能化的二氢吡喃

  摘要：

  一般的[5 + 1]环化反应，利用4-溴-或4-甲氧基-丁-2-烯基过氧化物作为独特的五原子双亲电合成子，参与C-C和随后的umpolung C-O键-已经开发了与C1亲核试剂的形成反应，用于在温和的碱性条件下以高收率容易地合成2，2-二取代的二氢吡喃。通过这种新方法很容易以克为单位制备的二氢吡喃，可以1-2步灵活地转化为生物学上重要的四氢吡喃和吡喃酮。

  DOI：

  10.1039/d0cc05565d
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-Dimethylbut-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  介电过氧化物的正式[5 + 1]环化反应：容易获得功能化的二氢吡喃

  摘要：

  一般的[5 + 1]环化反应，利用4-溴-或4-甲氧基-丁-2-烯基过氧化物作为独特的五原子双亲电合成子，参与C-C和随后的umpolung C-O键-已经开发了与C1亲核试剂的形成反应，用于在温和的碱性条件下以高收率容易地合成2，2-二取代的二氢吡喃。通过这种新方法很容易以克为单位制备的二氢吡喃，可以1-2步灵活地转化为生物学上重要的四氢吡喃和吡喃酮。

  DOI：

  10.1039/d0cc05565d

文献信息

• A Unified Catalytic Asymmetric (4+1) and (5+1) Annulation Strategy to Access Chiral Spirooxindole‐Fused Oxacycles
  作者：Min Gao、Yanshu Luo、Qianlan Xu、Yukun Zhao、Xiangnan Gong、Yuanzhi Xia、Lin Hu

  DOI：10.1002/anie.202105282

  日期：2021.9

  A unified catalytic asymmetric (N+1) (N=4, 5) annulation reaction of oxindoles with bifunctional peroxides has been achieved in the presence of a chiral phase-transfer catalyst (PTC). This general strategy utilizes peroxides as unique bielectrophilic four- or five-atom synthons to participate in the C−C and the subsequent umpolung C−O bond-forming reactions with one-carbon unit nucleophiles, thus providing

  在手性相转移催化剂 (PTC) 的存在下，已经实现了羟吲哚与双官能过氧化物的统一催化不对称 ( N +1) ( N =4, 5) 环化反应。这种通用策略利用过氧化物作为独特的双亲电四原子或五原子合成子参与 C−C 和随后与单碳单元亲核试剂的 umpolung C−O 键形成反应，从而提供了一种独特的方法来获得有价值的手性螺吲哚-四氢呋喃和-四氢吡喃在温和条件下具有良好的产率和高对映选择性。进行 DFT 计算以合理化高对映选择性的起源。还证明了所得产物的克级合成和合成效用。
• Synthesis of 2-Ene-1,4-diols by a New Cascade-Opening of 1,3-Diepoxides: Towards an Efficient Synthesis of Dihydroxytaxoid Derivatives
  作者：María J. Aldegunde、Luis Castedo、Juan R. Granja

  DOI：10.1002/chem.200802621

  日期：2009.5.4

  Taxing taxanes: A new method for the preparation of alk‐2‐ene‐1,4‐diols from 1,3‐dienes, especially for geometrical constrained derivatives, via dioxirane derivative formation followed by TiIII‐induced oxirane ring opening, is described. The strategy has been very efficiently implemented to the construction of the 11‐ene‐10,13‐diol moiety present in taxol derivatives.

  课税紫杉烷类：描述了一种新的方法，该方法可通过由二环氧乙烷衍生物形成，然后由Ti III诱导的环氧乙烷开环，从1,3-二烯制备烷基-2-烯-1,4-二醇，特别是对于几何受限的衍生物。。该策略已非常有效地实施，以构建紫杉醇衍生物中存在的11-ene-10,13-二醇部分。