1,2-Azetidinedicarboxylic acid, 2-methyl 1-(phenylmethyl) ester, (R)- | 144062-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-Azetidinedicarboxylic acid, 2-methyl 1-(phenylmethyl) ester, (R)-
• CAS: 144062-01-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: RGQHTQYPMOOTCY-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 1,2-Azetidinedicarboxylic acid, 2-methyl 1-(phenylmethyl) ester, (R)- 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective catalytic reductions of ketones with new four membered oxazaborolidines: Application to (S)-tetramisole

  摘要：

  Enantioselective catalytic reduction of ketones with both the enantiomers of new four membered oxazaborolidines is described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82184-9
• 作为产物：
  描述：

  1-CBZ-吖啶-2-甲酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,2-Azetidinedicarboxylic acid, 2-methyl 1-(phenylmethyl) ester, (R)-
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective catalytic reductions of ketones with new four membered oxazaborolidines: Application to (S)-tetramisole

  摘要：

  Enantioselective catalytic reduction of ketones with both the enantiomers of new four membered oxazaborolidines is described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82184-9

文献信息

• Biocatalytic One-Carbon Ring Expansion of Aziridines to Azetidines via a Highly Enantioselective [1,2]-Stevens Rearrangement
  作者：David C. Miller、Ravi G. Lal、Luca A. Marchetti、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.2c00251

  日期：2022.3.23

  We report enantioselective one-carbon ring expansion of aziridines to make azetidines as a new-to-nature activity of engineered “carbene transferase” enzymes. A laboratory-evolved variant of cytochrome P450BM3, P411-AzetS, not only exerts unparalleled stereocontrol (99:1 er) over a [1,2]-Stevens rearrangement but also overrides the inherent reactivity of aziridinium ylides, cheletropic extrusion of

  我们报道了氮丙啶的对映选择性单碳环扩张，以制造氮杂环丁烷，这是工程“卡宾转移酶”的一种全新活性。细胞色素 P450 BM3的实验室进化变体 P411-AzetS 不仅对 [1,2]-Stevens 重排发挥无与伦比的立体控制 (99:1 er)，而且还克服了氮丙啶叶立德的固有反应性、烯烃的螯合挤出、进行 [1,2]-Stevens 重排。通过控制高反应性氮丙啶叶立德中间体的命运，这些可进化生物催化剂促进了目前使用其他催化剂类别无法进行的转化。