methyl (3R,4R)-1-methyl-3-(methylamino)-2-oxoazetidine-4-carboxylate | 135760-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,4R)-1-methyl-3-(methylamino)-2-oxoazetidine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-1-methyl-3-(methylamino)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 135760-77-9
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 172.184
• InChiKey: LAGBWDHXBREFFV-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4R)-1-methyl-3-(methylamino)-2-oxoazetidine-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (2R,3R)-3-({(S)-2-[(S)-2-{[(S)-2-((R)-2-Amino-propionylamino)-propionyl]-methyl-amino}-3-(4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-propionyl}-methyl-amino)-1-methyl-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a conformational analog of deoxybouvardin

  摘要：

  The design and synthesis of 9, an analogue of deoxybouvardin (2), is detailed. The substitution of the beta-lactam in 9 for the 14-membered N-methylcycloisodityrosine subunit of 2 serves to mimic the unusual beta-turn possessing a central cis amide bond found in the natural product and restricts and restricts the accessible conformations of the remaining tetrapeptide (D-Ala-Ala-N(Me)-Tyr(OMe)-Ala) to those including that found in the solution and X-ray conformation of the natural product.

  DOI：

  10.1021/jo00018a035
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,4R)-1-methyl-2-oxo-3-<<(phenylmethoxy)carbonyl>methylamino>azetidine-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以80%的产率得到methyl (3R,4R)-1-methyl-3-(methylamino)-2-oxoazetidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a conformational analog of deoxybouvardin

  摘要：

  The design and synthesis of 9, an analogue of deoxybouvardin (2), is detailed. The substitution of the beta-lactam in 9 for the 14-membered N-methylcycloisodityrosine subunit of 2 serves to mimic the unusual beta-turn possessing a central cis amide bond found in the natural product and restricts and restricts the accessible conformations of the remaining tetrapeptide (D-Ala-Ala-N(Me)-Tyr(OMe)-Ala) to those including that found in the solution and X-ray conformation of the natural product.

  DOI：

  10.1021/jo00018a035