4-methyl-1-(4-nitrophenyl)pent-1-en-3-one | 261527-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-(4-nitrophenyl)pent-1-en-3-one
• CAS: 261527-40-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: KQYSDBJRUMAOHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-(4-nitrophenyl)pent-1-en-3-one 、 (4-cyanobenzyl)dimethylsulfonium tetrafluoroborate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(2-isobutyryl-3-(4-nitrophenyl)cyclopropyl)benzonitrile 、 4-(2-isobutyryl-3-(4-nitrophenyl)cyclopropyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  醛、亚胺和烯酮的亲电反应性的量化

  摘要：

  醛的环氧化反应、醛亚胺的氮丙啶化反应以及 α,β-不饱和酮与芳基稳定的二甲基锍叶立德的环丙烷化反应的速率已在二甲基亚砜 (DMSO) 中通过光度法测定。所有这些硫叶立德介导的环化反应以及稳定的碳负离子与 N-甲苯磺酰基活化的醛亚胺的加成反应都已显示遵循二级速率定律，其中速率常数反映了（初始）CC 键之间的形成亲核试剂和亲电试剂。导出的二阶速率常数 (log k(2)) 已与芳基稳定的硫叶立德 4a 的已知亲核性参数 (N, s(N)) 相结合，b 和受体取代的碳负离子 4c-h 以计算芳香族和脂肪族醛 (1a-i)、N-受体取代的芳香醛亚胺 (2a-e) 和 α,β-不饱和酮 (3a) 的亲电性参数 E -f) 根据 J. Am. 中定义的线性自由能关系 log k(2) = s(N)(N + E)。化学 Soc.2001, 123, 9500-9512。这项工作中报告的数据首次定量比较了

  DOI：

  10.1021/ja200820m
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 异丁酰乙酸乙酯 在 苯胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到4-methyl-1-(4-nitrophenyl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalysed decarboxylative aldol reaction and decarboxylative Knoevenagel reaction

  摘要：

  聚丙烯酸树脂固定化的南极酵母脂肪酶B (CAL-B) 能够催化脱羧醇缩反应和脱羧Knoevenagel反应，且产率良好到优秀。

  DOI：

  10.1039/b914653a

文献信息

• US6380400B1
  申请人：——

  公开号：US6380400B1

  公开（公告）日：2002-04-30
• [EN] METHODS OF MAKING DIHYDROPYRONE HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION D'INHIBITEURS DIHYDROPYRONE DE PROTEASE DE VIH
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2000015625A2

  公开（公告）日：2000-03-23

  The present invention relates to methods of making dihydropyrone HIV protease inhibitors.
• Quantification of the Electrophilic Reactivities of Aldehydes, Imines, and Enones
  作者：Roland Appel、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja200820m

  日期：2011.6.1

  of the aziridination reactions of aldimines, and of the cyclopropanation reactions of α,β-unsaturated ketones with aryl-stabilized dimethylsulfonium ylides have been determined photometrically in dimethyl sulfoxide (DMSO). All of these sulfur ylide-mediated cyclization reactions as well as the addition reactions of stabilized carbanions to N-tosyl-activated aldimines have been shown to follow a second-order

  醛的环氧化反应、醛亚胺的氮丙啶化反应以及 α,β-不饱和酮与芳基稳定的二甲基锍叶立德的环丙烷化反应的速率已在二甲基亚砜 (DMSO) 中通过光度法测定。所有这些硫叶立德介导的环化反应以及稳定的碳负离子与 N-甲苯磺酰基活化的醛亚胺的加成反应都已显示遵循二级速率定律，其中速率常数反映了（初始）CC 键之间的形成亲核试剂和亲电试剂。导出的二阶速率常数 (log k(2)) 已与芳基稳定的硫叶立德 4a 的已知亲核性参数 (N, s(N)) 相结合，b 和受体取代的碳负离子 4c-h 以计算芳香族和脂肪族醛 (1a-i)、N-受体取代的芳香醛亚胺 (2a-e) 和 α,β-不饱和酮 (3a) 的亲电性参数 E -f) 根据 J. Am. 中定义的线性自由能关系 log k(2) = s(N)(N + E)。化学 Soc.2001, 123, 9500-9512。这项工作中报告的数据首次定量比较了
• Lipase-catalysed decarboxylative aldol reaction and decarboxylative Knoevenagel reaction
  作者：Xing-Wen Feng、Chao Li、Na Wang、Kun Li、Wei-Wei Zhang、Zao Wang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/b914653a

  日期：——

  Acrylic resin immobilized Candida antarctica lipase B (CAL-B) is able to catalyse decarboxylative aldol reaction and decarboxylative Knoevenagel reaction with good to excellent yields.

  聚丙烯酸树脂固定化的南极酵母脂肪酶B (CAL-B) 能够催化脱羧醇缩反应和脱羧Knoevenagel反应，且产率良好到优秀。