1-(benzyloxy)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-methylbut-3-en-2-ol | 1429638-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-methylbut-3-en-2-ol
• CAS: 1429638-47-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃Si
• 分子量: 336.547
• InChiKey: XRNVNRXDPDLNJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-methylbut-3-en-2-ol 在 吡啶 、 lanthanium (III) chloride bis(lithium chloride) complex 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苏丹Ⅳ 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 121.25h， 生成 5-(benzyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-(methoxymethoxy)-2,3-dimethylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  邻级叔二醇的非对映选择性合成

  摘要：

  描述了合成分化的邻级叔二醇的策略。关键步骤是高产率，非对映选择性的LaCl 3 ·2LiCl介导的格氏试剂或有机锂试剂加到酮2a上。据信该反应通过1，3-螯合的中间体进行。其中一种加合物已被转化为类似于pactamycin核心结构的功能化环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol4005799
• 作为产物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypropan-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、2.4 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1-(benzyloxy)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-methylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  邻级叔二醇的非对映选择性合成

  摘要：

  描述了合成分化的邻级叔二醇的策略。关键步骤是高产率，非对映选择性的LaCl 3 ·2LiCl介导的格氏试剂或有机锂试剂加到酮2a上。据信该反应通过1，3-螯合的中间体进行。其中一种加合物已被转化为类似于pactamycin核心结构的功能化环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol4005799