(2R,3S,7S)-3,7-dimethylpentadec-2-yl acetate | 120707-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,7S)-3,7-dimethylpentadec-2-yl acetate
• 英文别名: (2R,3S,7S)-diprionyl acetate；[(2R,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl] acetate
• CAS: 120707-99-5
• 化学式: C₁₉H₃₈O₂
• 分子量: 298.51
• InChiKey: ZFWYAIZIMZGTBY-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-溴-3-甲基十一烷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S,7S)-3,7-dimethylpentadec-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  松节肢动物性信息素，其同源物和立体异构体的不对称合成

  摘要：

  我们描述松叶蜂，包括物种的信息素的活性对映体的高效，灵活的对映选择性合成靖远松叶蜂，及其同系物和立体异构体，以及那些从中国物种已查明，靖远松叶蜂，即，126。共有48组的化合物，包括乙酸盐78 - 101和丙酸酯102 - 125，已被合成。我们对这些化合物的一般方法来自于市售的Chirons二乙基（S）-和（R）-苹果酸酯，以及（R）-3-羟基丁酸乙酯。该泽巴赫 在关键步骤中采用不对称甲基化来控制其他构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200341

文献信息

• New Synthesis of Pine Sawfly Pheromones
  作者：Guo-Guo He、Xuan Yang、Yu Cheng、Hong-Jin Bai、Tao Zhang、Zhen-Ting Du

  DOI：10.1134/s1070428022090172

  日期：2022.9

  Abstract Based on the previously synthesized chiral intermediate, a new synthesis of pine sawfly pheromones bearing 3 stereocenters has been achieved. The key steps were Evans’ template induction, Wittig olefina­tion, and conventional chemical operations. (2S,3S,7S)-3,7-Dimethylpentadecan-2-yl acetate and propanoate were obtained in 9 steps with an overall yield of 34%.

  摘要 在前人合成的手性中间体的基础上，实现了一种新的含3个立体中心的松叶蜂信息素的合成。关键步骤是 Evans 的模板诱导、Wittig 烯化和常规化学操作。(2 S ,3 S ,7 S )-3,7-二甲基十五烷-2-乙酸酯和丙酸酯分9步得到，总收率为34%。
• Odinokov, V. N.; Akhmetova, V. R.; Khasanov, Kh. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 7.1, p. 1052 - 1056
  作者：Odinokov, V. N.、Akhmetova, V. R.、Khasanov, Kh. D.、Abduvakhabov, A. A.、Khalilov, L. M.、et al.

  DOI：——

  日期：——