4-((E)-2-Methyl-but-2-enyloxy)-but-2-ynoic acid methyl ester | 601465-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-((E)-2-Methyl-but-2-enyloxy)-but-2-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[(2-methylbut-2-en-1-yl)oxy]but-2-ynoate；methyl 4-(2-methylbut-2-enoxy)but-2-ynoate
• CAS: 601465-71-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: KTSCPLIHQFZJIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((E)-2-Methyl-but-2-enyloxy)-but-2-ynoic acid methyl ester 在 (S)-4-((di-o-tolylphosphino)methyl)-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole 、 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到[(R)-4-Methyl-4-vinyl-dihydro-furan-(3Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化 1,6-烯炔环异构化的噻唑、咪唑和恶唑啉基 N,P-配体

  摘要：

  在烯丙基炔丙基醚底物的不对称钯催化环异构化中制备并评估了一系列 N,P-配体。该反应的反应性和对映选择性高度依赖于配体结构的手性骨架，ee 的范围为 22-99%。质子源对对映选择性有显着影响。从甲酸生成氢化钯导致最高的ee。基于提议的过渡态的选择性模型用于预测和解释反应的对映体结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600468

文献信息

• Highly Enantioselective Palladium-Catalyzed Ene-Type Cyclization of a 1,6-Enyne
  作者：Manabu Hatano、Masahiro Terada、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/1521-3773(20010105)40:1<249::aid-anie249>3.0.co;2-x

  日期：2001.1.5
• Thiazole, Imidazole and Oxazoline Based N,P-Ligands for Palladium-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6-Enynes
  作者：Xu Quan、Jianguo Liu、Wangchuk Rabten、Simone Diomedi、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/ejoc.201600468

  日期：2016.7

  A series of N,P-ligands were prepared and evaluated in the asymmetric palladium-catalyzed cycloisomerization of allyl propargyl ether substrates. The reactivity and enantioselectivity of the reaction was shown to be highly dependent on the chiral skeleton of the ligand structures with ee's ranging from 22–99 %. The proton source had a significant impact on the enantioselectivity. The generation of

  在烯丙基炔丙基醚底物的不对称钯催化环异构化中制备并评估了一系列 N,P-配体。该反应的反应性和对映选择性高度依赖于配体结构的手性骨架，ee 的范围为 22-99%。质子源对对映选择性有显着影响。从甲酸生成氢化钯导致最高的ee。基于提议的过渡态的选择性模型用于预测和解释反应的对映体结果。