4-Carboxy-I+/--methyl-L-phenylalanine | 170846-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 4-Carboxy-I+/--methyl-L-phenylalanine
• 英文别名: 4-[(2S)-2-amino-2-carboxypropyl]benzoic acid
• CAS: 170846-90-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.22
• InChiKey: LWMNWHWQJQXAMA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

文献信息

• ARYL SUBSTITUTED AMINO ACIDS, CNS INFLUENCING AGENTS
  申请人：UNIVERSITY OF BRISTOL

  公开号：EP0733037A1

  公开（公告）日：1996-09-25
• [EN] ARYL SUBSTITUTED AMINO ACIDS, CNS INFLUENCING AGENTS<br/>[FR] AMINO-ACIDES SUBSTITUES PAR ARYLE, AGENTS INFLUANT SUR LE SNC
  申请人：UNIVERSITY OF BRISTOL

  公开号：WO1995015941A1

  公开（公告）日：1995-06-15

  (EN) Compounds of formula (I) are disclosed, wherein: Ar is an aromatic group having up to 10 carbon atoms substituted by at least one substituent selected from hydroxy, carboxy, phosphono, -PO2H(OR6), phosphinico, -PO2H(R6), -OPO3H2, -OPO2H(OR6), arsono, -AsO2H(OR6), arsinico, -AsO2H(R6), tetrazolyl, sulpho, sulphino, sulpheno, thio, -OSO3H and -(CR7R8)qY, where Y is carboxy, phosphono, -PO2H(OR6), phosphinico, -PO2H(R6), -OPO3H2, -OPO2H(OR6), arsono, -AsO2H(OR6), arsinico, -AsO2H(R6), tetrazolyl, sulpho, sulphino, sulpheno, -OSO3H and R7 and R8 are the same or different and are selected from hydrogen, C1 to C6 alkyl, C2 to C6 alkenyl, C2 to C6 alkynyl or halo or R7 and R8 together constitute an oxo group, q is an integer from 0 to 3; Ar being optionally further substituted by one or more substituents selected from fluoro, chloro, bromo, iodo, nitro, cyano, C1 to C6 alkyl, C2 to C6 alkenyl, C2 to C6 alkynyl, haloalkyl (such as trifluoromethyl), aryl or azido; R3 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, C2 to C6 alkenyl or C2 to C6 alkynyl, aryl, aralkyl, biaryl or C3 to C8 cycloalkyl, haloalkyl or hydroxyalkyl; R1, R2, R4 and R5 are the same or different and are selected from hydrogen, C1 to C6 alkyl, C2 to C6 alkenyl and C2 to C6 alkynyl; R6 is C1 to C6 alkyl, C2 to C6 alkenyl, C2 to C6 alkynyl, aryl, aralkyl, biaryl or C3 to C8 cycloalkylene; Q is carboxy, C1 to C6 alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, C1 to C6 alkylaminocarbonyl or hydroxamic acid; and p is an integer form 0 to 3; R1 and R2, R3 and Ar, R1 and Ar, R2 and Ar and R3 and NR4R5 optionally being linked to form a carbocyclic ring and pharmaceutically acceptable acid or base addition salts thereof. The compounds may be used as agents to influence the central nervous system.(FR) L'invention se rapporte à des composés de la formule (I) dans laquelle: Ar représente un groupe aromatique possédant jusqu'à 10 atomes de carbone substitués par au moins un substituent sélectionné parmi hydroxy, carboxy, phosphono, -PO2H(OR6), phosphinico, -PO2H(R6), -OPO3H2, -OPO2H(OR6), arsono, -AsO2H(OR6), arsinico, -AsO2H(R6), tétrazolyle, sulpho, sulphino, sulphéno, thio, -OSO3H et -(CR7R8)qY; où Y représente carboxy, phosphono, -PO2H(OR6), phosphinico, -PO2H(R6), -OPO3H2, -OPO2H(OR6), arsono, -AsO2H(OR6), arsinico, -AsO2H(R6), tétrazolyle, sulpho, sulphino, sulphéno, -OSO3H et R7 et R8 sont identiques ou différents et sont selectionnés parmi hydrogène, C1 à C6 alkyle, C2 à C6 alcényle, C2 à C6 alkynyle ou halo, ou R7 et R8 réunis constituent un groupe oxo; q est un nombre entier de 0 à 3; Ar étant également éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi fluoro, chloro, bromo, iodo, nitro, cyano, C1 à C6 alkyle, C2 à C6 alcényle, C2 à C6 alkynyle, haloalkyle (tels que trifluorométhyle), aryle ou azido; R3 représente hydrogène, C1 à C6 alkyle, C2 à C6 alcényle ou C2 à C6 alkynyle, aryle, aralkyle, biaryle ou C3 à C8 cycloalkyle, haloalkyle ou hydroxyalkyle; R1, R2, R4 et R5 sont identiques ou différents et sont sélectionnés parmi hydrogène, C1 à C6 alkyle, C2 à C6 alcényle et C2 à C6 alkynyle; R6 représente C1 à C6 alkyle, C2 à C6 alcényle, C2 à C6 alkynyle, aryle, aralkyle, biaryle ou C3 à C8 cycloalkylène; Q représente carboxy, C1 à C6 alcoxycarbonyle, aminocarbonyle, C1 à C6 alkylaminocarbonyle ou l'acide hydroxamique; et p est un nombre entier de 0 à 3; R1 et R2, R3 et Ar, R1 et Ar, R2 et Ar et R3 et NR4R5 étant éventuellement liés pour former un noyau carbocyclique, et l'invention se rapporte également à des sels d'addition d'acide ou de base pharmaceutiquement acceptables de ces composés. Les composés peuvent être utilisés comme agents de traitement influant sur le système nerveux central.