3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-1,2-dimethylindol-5-amine | 936714-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-1,2-dimethylindol-5-amine
• CAS: 936714-87-3
• 化学式: C₂₄H₃₃FN₂OSi
• 分子量: 412.623
• InChiKey: HSVNNOCLVVFOIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-1,2-dimethylindol-5-amine 、 2-萘磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-dimethylindol-5-yl]-N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]naphthalene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 5-Bromo-3-[2-(二乙氨基) 乙氧基]吲哚胺化和磺酰化成潜在的 5-HT6 受体配体

  摘要：

  5-溴-3-[2-(二乙氨基)乙氧基]吲哚的通用且有效的钯催化胺化已被开发。在 Pd(OAc)2 和 2-[二(1-金刚烷基)膦酰基]-1-苯基吡咯作为配体存在时获得最佳结果。随后的磺酰化产生了新的吲哚衍生物，它们作为潜在的生物活性 5-HT6 受体配体很受关注。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800638
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,2-dimethyl-1H-indole 、 4-氟苯乙胺 在 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-1,2-dimethylindol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  用于富电子吲哚衍生物胺化的新型钯催化剂

  摘要：

  首次描述了3-甲硅烷氧基取代的溴吲哚与伯胺和仲胺的钯催化胺化。在Pd（OAc）2 / N-苯基-2-（二-1-金刚烷基膦基）吡咯的新型催化剂体系的存在下，以通常的方式以高收率获得了潜在的具有生物活性的氨基官能化的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.082