2-azidoethanethioamide | 1049619-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-azidoethanethioamide
• CAS: 1049619-39-7
• 化学式: C₂H₄N₄S
• 分子量: 116.147
• InChiKey: OTGJJPVBDHJFSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 、 2-azidoethanethioamide 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到ethyl 2-(azidomethyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-largazole 的对映选择性全合成，一种有效的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。

  摘要：

  描述了细胞毒性天然产物 (+)-拉格唑 (1) 的对映选择性全合成。它是一种有效的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。我们的合成是收敛的，涉及噻唑 3 衍生的羧酸与氨基酯 4 的组装，然后是相应氨基酸的环酰胺化。该合成具有高效的交叉复分解、β-羟基酯的酶动力学拆分、选择性去除 Boc 保护基团、HATU/HOAt 促进的环酰胺化反应以及对敏感硫酯官能团的合成操作。

  DOI：

  10.1021/ol8014623
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-acetamide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到2-azidoethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-largazole 的对映选择性全合成，一种有效的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。

  摘要：

  描述了细胞毒性天然产物 (+)-拉格唑 (1) 的对映选择性全合成。它是一种有效的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。我们的合成是收敛的，涉及噻唑 3 衍生的羧酸与氨基酯 4 的组装，然后是相应氨基酸的环酰胺化。该合成具有高效的交叉复分解、β-羟基酯的酶动力学拆分、选择性去除 Boc 保护基团、HATU/HOAt 促进的环酰胺化反应以及对敏感硫酯官能团的合成操作。

  DOI：

  10.1021/ol8014623