2-azido-acetamide | 1816-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-acetamide
• 英文别名: azido acetamide；Azidoacetamid；2-Azidoacetamide
• CAS: 1816-91-7
• 化学式: C₂H₄N₄O
• 分子量: 100.08
• InChiKey: WOEYOUBBHRYDLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-acetamide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到2-azidoethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-largazole 的对映选择性全合成，一种有效的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。

  摘要：

  描述了细胞毒性天然产物 (+)-拉格唑 (1) 的对映选择性全合成。它是一种有效的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。我们的合成是收敛的，涉及噻唑 3 衍生的羧酸与氨基酯 4 的组装，然后是相应氨基酸的环酰胺化。该合成具有高效的交叉复分解、β-羟基酯的酶动力学拆分、选择性去除 Boc 保护基团、HATU/HOAt 促进的环酰胺化反应以及对敏感硫酯官能团的合成操作。

  DOI：

  10.1021/ol8014623
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到2-azido-acetamide
  参考文献：
  名称：

  （1 H -1,2,3-三唑-1-基）乙酸衍生物的合成

  摘要：

  摘要 提出了一种简便的合成方法，该方法通过叠氮乙酰胺与β-酮酸酯和乙酰丙酮的反应来合成（1 H -1,2,3-三唑-1-基）乙酸衍生物。基于该策略，在无金属条件下由可用试剂制备了1,5-二取代的1,2,3-三唑。开发了用于合成衍生自N-取代的氯乙酰胺的（5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）乙酰胺的一锅方案。

  DOI：

  10.1134/s1070428020080138

文献信息

• Some Aspects of the Azide-Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：N. T. Pokhodylo、M. A. Tupychak、O. Ya. Shyyka、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428019090082

  日期：2019.9

  Some peculiar features of two most commonly used catalytic systems (Cul and CuSOVsodium ascorbate) controlling the regioselectivity of 1,3-dipolar cycloaddition of azides to terminal alkynes have been studied. Their potentialities, main disadvantages, and limitations have been demonstrated by a number of examples, including reactions of low-molecular-weight azides and alkynes containing heterocyclic

  研究了两种最常用的催化系统（Cul和CuSOV抗坏血酸钠）控制叠氮化物与末端炔烃的1,3-偶极环加成反应的区域选择性的某些特殊功能。通过许多实例证明了它们的潜力，主要缺点和局限性，包括低分子量叠氮化物和含有杂环取代基的炔烃的反应。讨论了在点击反应中使用新型试剂的可能性。
• Metal-Free, Regioselective Triazole Ligations that Deliver Locked<i>cis</i>Peptide Mimetics
  作者：Ahsanullah、Peter Schmieder、Ronald Kühne、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/anie.200806390

  日期：2009.6.22

  Metal‐free triazole turns: 1,5‐Disubstituted peptidyl triazoles are obtained regioselectively from the 1,3‐dipolar cycloaddition of peptidyl phosphoranes and azides. Peptide turns are thus formed that contain a conformationally locked cis peptide bond. Being regioselective and free of heavy metals, this reaction may find broad application in chemical biology and medicinal chemistry.

  不含金属的三唑类化合物：从1,3-偶极环加成的肽基膦烷和叠氮化物区域选择性地获得1,5-二取代的肽基三唑。因此形成包含构象锁定的顺式 肽键的肽匝。该反应具有区域选择性并且不含重金属，可以在化学生物学和药物化学中找到广泛的应用。
• [EN] 6-AMINO-QUINOLINE-3-CARBONITRILS AS COT MODULATORS<br/>[FR] 6-AMINO-QUINOLINE-3-CARBONITRILES UTILISÉS COMME MODULATEURS DE LA KINASE COT
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2017007694A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present disclosure relates generally to modulators of Cot (cancer Osaka thyroid) and methods of use and manufacture thereof.

  本公开涉及一般与Cot（癌症大阪甲状腺）的调节剂以及其使用和制造方法。
• Targeting the entrance channel of NNIBP: Discovery of diarylnicotinamide 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles as novel HIV-1 NNRTIs with high potency against wild-type and E138K mutant virus
  作者：Ye Tian、Zhaoqiang Liu、Jinghan Liu、Boshi Huang、Dongwei Kang、Heng Zhang、Erik De Clercq、Dirk Daelemans、Christophe Pannecouque、Kuo-Hsiung Lee、Chin-Ho Chen、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.059

  日期：2018.5

  on the modifications of diarylpyrimidines as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTI) and reported crystallography study, novel diarylnicotinamide derivatives were designed with a “triazole tail” occupying the entrance channel in the NNRTI binding pocket of the reverse transcriptase to afford additional interactions. The newly designed compounds were then synthesized and evaluated

  受我们先前对将二芳基嘧啶修饰为HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI）的启发和已报道的晶体学研究的启发，设计了新颖的二芳基烟酰胺衍生物，其“三唑尾”占据了NNRTI结合口袋中的进入通道。逆转录酶以提供额外的相互作用。然后合成新设计的化合物，并评估其在MT-4细胞中的抗HIV活性。所有化合物均对EC 50的野生型HIV-1菌株表现出优异至良好的活性0.02–1.77μM。对所选化合物针对更具耐药性菌株的评估表明，这些化合物具有抑制E138K突变病毒的优势，而E138K突变病毒是新一代NNRTIs的关键耐药突变体。在该系列中，丙腈（3b2，EC 50（IIIB）  = 0.020μM，EC 50（E138K）  = 0.015μM，CC 50  = 40.15μM），吡咯烷-1-基甲酮（3b8，EC 50（IIIB）  = 0.020μM， EC 50（E138K）  = 0.014μM，CC
• Design and synthesis of 4-anilinoquinazolines as Raf kinase inhibitors. Part 1. Selective B-Raf/B-RafV600E and potent EGFR/VEGFR2 inhibitory 4-(3-hydroxyanilino)-6-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)quinazolines
  作者：Cheng-I Lee、Chu-Bin Liao、Chih-Shang Chen、Fen-Ying Cheng、Yu-Hsuan Chung、Yu-Chuan Wang、Sian-Yi Ciou、Wen-Yun Hsueh、Tzu-Hao Lo、Guan-Ru Huang、Hsin-Yi Huang、Chia-Shen Tsai、Yu-Jung Lu、Shih-Hsien Chuang、Jiann-Jyh Huang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104715

  日期：2021.4

  This paper presents the design and synthesis of 4-(3-hydroxyanilino)-6-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)quinazolines of scaffold 9 as selective B-Raf/B-RafV600E and potent EGFR/VEGFR2 kinase inhibitors. Total 14 compounds of scaffold 9 having different side chains at the triazolyl group with/without fluoro substituents at the anilino group were synthesized and investigated. Among them, 9m with a 2-carbamoylethyl

  本文介绍了支架9的 4-(3-羟基苯胺基)-6-(1 H -1,2,3-三唑-4-基)喹唑啉作为选择性 B-Raf/B-Raf V600E和有效的设计和合成EGFR/VEGFR2激酶抑制剂。合成并研究了在三唑基具有/不具有氟取代基的三唑基基团处具有不同侧链的支架9的总共14种化合物并进行了研究。其中，具有 2-氨基甲酰基乙基侧链和 C-4'/C-6' 二氟取代基的9m是最有效的，它选择性地抑制 B-Raf (IC 50 : 57 nM) 和 B-Raf V600E (IC 50 : 51 nM) 超过 C-Raf (IC 50 : 1.0 μM)。化合物9m还积极抑制 EGFR (IC 50 : 73 nM) 和 VEGFR2 (IC 50 : 7.0 nM) 但不抑制EGFR T790M和 PDGFR-β (IC 50 : >10 μM)。尽管在酶促测定中对 B-Raf 和 B-Raf