2-[2H2]苄基吡啶 | 112498-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-[2H2]苄基吡啶
• 英文名称: 2-<2H2>benzylpyridine
• 英文别名: 2-[dideuterio(phenyl)methyl]pyridine
• CAS: 112498-18-7
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 171.21
• InChiKey: PCFUWBOSXMKGIP-KBMKNGFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2H2]苄基吡啶 在 苯基溴化硒 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以19%的产率得到2-苯甲酰吡啶
  参考文献：
  名称：

  硒催化分子氧对硒催化的C（sp3）-H的高效氧化

  摘要：

  通过使用分子氧作为氧化剂，成功开发了一种有效的硒催化的DMSO水溶液中苄基吡啶的直接氧化方法。获得了各种具有宽泛的官能团耐受性的苯甲酰基吡啶，其收率适中至优异，并且具有独特的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601065
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基磺酰基吡啶 在 氘氧化钠 、 重水 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 2-[2H2]苄基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Oae, Shigeru; Kawai, Tsutomu; Furukawa, Naomichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 405 - 412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-Metal Free Chemoselective Hydroxylation and Hydroxylation–Deuteration of Heterobenzylic Methylenes
  作者：Yonghai Liu、Yang Yu、Chengyu Sun、Yiwei Fu、Zhiguo Mang、Lei Shi、Hao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03108

  日期：2020.10.16

  We developed an approach for direct selective hydroxylation of heterobenzylic methylenes to secondary alcohols avoiding overoxidation to ketones by using a KOBu-t/DMSO/air system. Most reactions could reach completion in several minutes to give hydroxylated products in 41-76% yields. Using DMSO-d6, this protocol resulted in difunctionalization of heterobenzylic methylenes to afford α-deuterated secondary alcohols (>93% incorporation). By employing this method, active pharmaceutical ingredients carbinoxamine and doxylamine were synthesized in two steps in moderate yields.
• OAE, S., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1986, vol. 27, p. 13 - 30
  作者：OAE, S.

  DOI：——

  日期：——
• Oae, Shigeru; Takeda, Takashi; Kawai, Tsutomu, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 34, p. 133 - 138
  作者：Oae, Shigeru、Takeda, Takashi、Kawai, Tsutomu、Furukawa, Naomichi

  DOI：——

  日期：——
• OAE SHIGERU; KAWAI TSUTOMU; FURUKAWA NAOMICHI; IWASAKI FUJIKO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 3, 405-411
  作者：OAE SHIGERU、 KAWAI TSUTOMU、 FURUKAWA NAOMICHI、 IWASAKI FUJIKO

  DOI：——

  日期：——