(1R,4R,5R,7R,9S)-4,5-epoxy-8(14)-caryophyllen-7-ol | 127156-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R,5R,7R,9S)-4,5-epoxy-8(14)-caryophyllen-7-ol
• CAS: 127156-30-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: CFCIYCMYEQUYKN-HVNMYJMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4α,5α-epoxyisocaryophyllene 反应 240.0h， 以80 mg的产率得到caryolandiol
  参考文献：
  名称：

  通过毛壳藻生物转化重排石竹烯

  摘要：

  摘要 Chaetomium cochliodes DSM 1909 (=ATCC 10195) 对石竹烯进行生物转化，主要产物为 4,5-epoxy-caryophyllene-7,12-diol。孪生甲基的羟基化不是很立体，但与棉二倍体一样，主要产物具有 11 R-构型。副反应是环收缩或形成丁二酮，可能是通过环氧化物重排。使用单或双环氧石竹烯作为底物不会显着增加产率。相反，双环氧-石竹烯产生了一种斑点蛋白衍生物。在棉双孢菌的发酵产物中观察到相同的分子框架，但具有不同的构型，这支持石竹烷是此类抗生素的前体的假设。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)80013-7