10,10-dimethyl-7-(4-methoxyphenyl)-10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione | 1309477-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 10,10-dimethyl-7-(4-methoxyphenyl)-10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione
• 英文别名: 7-(4-methoxyphenyl)-10,10-dimethyl-9,11-dihydro-7H-chromeno[3,2-c]chromene-6,8-dione
• CAS: 1309477-34-6
• 化学式: C₂₅H₂₂O₅
• 分子量: 402.447
• InChiKey: NESOTVAYSOKORF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 4-甲氧基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.1h， 以78%的产率得到10,10-dimethyl-7-(4-methoxyphenyl)-10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下四氢苯并[c]呫吨-1,11-二酮衍生物的高效一锅法合成

  摘要：

  摘要 以分子碘为催化剂，通过常规加热和微波辐照技术实现了 4-羟基香豆素、芳香醛和 5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮的高效一锅缩合反应，从而获得了多种新的以良好的收率制备了四氢苯并[c]呫吨-1,11-二酮衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.551285

文献信息

• On water synthesis of pyran–chromenes via a multicomponent reactions catalyzed by fluorescent t-ZrO₂nanoparticles
  作者：Arijit Saha、Soumen Payra、Subhash Banerjee

  DOI：10.1039/c5ra19290k

  日期：——

  fluorescent tetragonal ZrO2 nanoparticle (t-ZrO2 NP) catalyzed green one-pot multicomponent protocol for the synthesis of diverse pyran-fused chromene analogues such as 2-aminochromene, dihydropyrano[3,2-c]chromene, and chromeno[4,3-b]chromene derivatives in water. The rate of the reactions and yields of the products increased significantly in water. In addition, t-ZrO2 NPs showed a higher reactivity

  在这里，我们已经证明了荧光四边形ZrO 2纳米颗粒（t -ZrO 2 NP）催化的绿色单锅多组分方案可用于合成各种吡喃稠合的色烯类似物，例如2-氨基色烯，二氢吡喃并[3,2- c ]色烯，和铬[4,3- b ]色烯衍生物在水中。在水中，反应速率和产物的产率显着增加。另外，t -ZrO 2 NPs比单斜ZrO 2 NPs具有更高的反应性。所述吨-ZrO 2NP进行了回收，使用回收的催化剂逐渐降低了产品的收率，这可能是由于Zr含量的降低与氧空位的降低有关，这从荧光和原子吸收研究中可以明显看出。然而，即使在第10个循环，催化剂的四方相也保持完整。
• Hetero-annulated coumarins as new AChE/BuChE inhibitors: synthesis and biological evaluation
  作者：Seyed Esmaeil Sadat Ebrahimi、Pegah Ghadirian、Hamideh Emtiazi、Azadeh Yahya-Meymandi、Mina Saeedi、Mohammad Mahdavi、Hamid Nadri、Alireza Moradi、Bilqees Sameem、Mohsen Vosooghi、Saeed Emami、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1007/s00044-016-1626-7

  日期：2016.9

  A series of chromene-fused coumarins known as 10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-diones 4a–o were synthesized through one-pot reaction of appropriate benzaldehydes, dimedone, and 4-hydroxycoumarin in the presence of nano-silica sulfuric acid under solvent-free condition in good yields. The in vitro anticholinesterase assay revealed that the 3-hydroxyphenyl analog 4e showed the highest

  通过适当的苯甲醛，二甲酮的一锅反应，合成了一系列称为10,11-dihydrochromeno [4,3- b ] chromene -6,8（7 H，9 H）-diones 4a-o的色烯稠合香豆素。在无溶剂条件下，在纳米二氧化硅硫酸存在下和4-羟基香豆素的收率很高。体外抗胆碱酯酶测定显示3-羟苯基类似物4e对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶均显示出最高的抑制活性，具有IC 50值分别为3.28和2.19 µM。结构-活性关系研究表明，通过在3-羟基苯基侧基的对位引入第二个羟基或甲氧基取代基可以调节乙酰胆碱酯酶对丁酰胆碱酯酶的选择性。化合物4e与乙酰胆碱酯酶的对接研究证实了香豆素部分与Trp279之间的π - π堆积相互作用以及羟基与Asn85之间的氢键形成。
• Efficient and highly selective production of 10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-diones using a mesoporous silica-based nanocatalyst
  作者：Alireza Kohzadian、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1007/s11164-019-03913-1

  日期：2019.11

  An efficient and highly selective protocol for the production of 10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione derivatives has been developed. The one-pot multi-component condensation of arylaldehydes with 4-hydroxycoumarin and dimedone in the presence of a mesoporous acidic nanocatalyst, namely nano-N,N,N′,N′-tetramethyl-N-(silica-n-propyl)-N′-sulfo-ethane-1,2-diaminium chloride (nano-[TSPSED][Cl]2) selectively afforded the mentioned compounds in high yields and in relatively short reaction times. The nanocatalyst was reusable for four times without significant loss of activity. Our catalyst was better than the reported catalysts in terms of three or more of these factors: the reaction temperatures, times, yields, turnover number and turnover frequency.

  我们开发出了一种高效、高选择性的方法来生产 10,11-二氢苯并[4,3-b]色烯-6,8(7H,9H)-二酮衍生物。N′-四甲基-N-（二氧化硅-N-丙基）-N′-磺基乙烷-1,2-二铵氯化物（nano-[TSPSED][Cl]2）的作用下，以较高的产率和较短的反应时间选择性地得到了上述化合物。该纳米催化剂可重复使用四次，且活性不会明显降低。在反应温度、时间、产率、翻转次数和翻转频率等三个或三个以上因素方面，我们的催化剂都优于已报道的催化剂。
• Eco-friendly synthesis of chromeno[4,3-<i>b</i>]chromenes with a new photosensitized WO₃/ZnO@NH₂-EY nanocatalyst
  作者：Zahra Jalili、Reza Tayebee、Farrokhzad M. Zonoz

  DOI：10.1039/d0ra09737c

  日期：——

  A new heterogeneous photoredox nanocatalyst WO3/ZnO@NH2-EY (EY: eosin Y) was fabricated and characterized employing some instrumental techniques such as XRD, FT-IR, ICP, TGA, and SEM. The photocatalytic efficiency of the prepared material was investigated in the preparation of various chromeno[4,3-b]chromenes via a simple and practical method. The chromene derivatives were prepared through the condensation

  采用 XRD、FT-IR、ICP、TGA 和 SEM 等仪器技术制备并表征了一种新型非均相光氧化还原纳米催化剂 WO 3 /ZnO@NH 2 -EY (EY: eosin Y)。研究了所制备材料在制备各种色烯[4,3- b ]色烯中的光催化效率。一个简单实用的方法。色烯衍生物是在无溶剂条件下，在绿色 LED 存在下，在露天气氛下缩合芳香醛、二甲酮和香豆素制备的。这种新方法的显着优点包括反应时间短、后处理简单、成本效益高、底物范围广、产率高、最终产品的原子经济性完全。此外，制备的光催化剂可以频繁地回收多达四次，而催化活性仅略有下降。此外，缩合反应的进程被证明是通过自由基机制发生的，这表明活性物质如˙O 2 -和OH˙与h +将参与光催化过程。稳定性和可重复使用性研究还保证了纳米催化剂在至少 4 次运行中的良好再现性。最终，热过滤测试确保纳米杂化催化剂在反应介质中是稳定的，其催化活性来源于整个未分解的共轭复合物。
• Biosynthesis, characterization, and application of Cu2O nanoparticles originated from Cressa leaf extract as an efficient green catalyst in the synthesis of some chromenes
  作者：Hui Hui、Effat Esmaeili、Reza Tayebee、Qingwen He、Sedighe Abbaspour、Muhammad Akram、Zahra Jalili、Narges Mahdizadeh、Afsane Ahmadi

  DOI：10.1007/s13738-021-02378-7

  日期：2022.4

  Cu2O as a new heterogeneous green nanocatalyst is biosynthesized from Cressa leaf extract and characterized by some techniques including XRD, FTIR, UV–Vis, SEM, and TEM. Then, the prepared nanocatalyst was applied in the synthesis of some chromeno[4,3-b]chromenes under aerobic conditions. Reusability studies warrant acceptable reproducibility of the nanomaterial. Low reaction time, easy workup, cost-effectiveness, wide substrate scope, good to excellent yield, and complete atom economy are significant features of this new method. At the final part of this study, the in vitro cellular toxicity of Cu2O nanoparticles is examined on SKOV3 human ovarian carcinoma cell line via an MTT assay. The reduction in cell viability proved the cytotoxicity of the nanoparticles toward the performed ovarian cancer cell line.

  从芹菜叶提取物中生物合成了一种新型异相绿色纳米催化剂 Cu2O，并通过 XRD、FTIR、UV-Vis、SEM 和 TEM 等技术对其进行了表征。然后，制备的纳米催化剂被用于在有氧条件下合成一些色烯并[4,3-b]色烯。重复使用性研究保证了纳米材料可接受的重现性。反应时间短、操作简便、成本效益高、底物范围广、产率高至极佳、原子完全经济是这种新方法的显著特点。本研究的最后一部分是通过 MTT 法检测 纳米粒子对 SKOV3 human ovarian carcinoma 细胞系的体外细胞毒性。细胞存活率的降低证明了纳米颗粒对卵巢癌细胞株的细胞毒性。