tris(tert-butyl) 10-{N-[(benzyloxy)carbonyl]glycyl}-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate | 827596-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tris(tert-butyl) 10-{N-[(benzyloxy)carbonyl]glycyl}-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
• 英文别名: tri(tert-butyl) 10-(N-[(benzyloxy)carbonyl]glycyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate；Tritert-butyl 10-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
• CAS: 827596-24-7
• 化学式: C₃₃H₅₃N₅O₉
• 分子量: 663.812
• InChiKey: BWQZZVJKRSMUPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  751.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(tert-butyl) 10-{N-[(benzyloxy)carbonyl]glycyl}-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 1,4-环己二烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,5,8,11,14,17-hexaoxa-bicyclo[16.3.1]docosa-1(21),18(22),19-triene-19-carboxylic acid[2-oxo-2-(1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl)-ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  Positive ion pair cooperativity exhibited for the binding of phosphate under physiological conditions

  摘要：

  合成了一种异二价受体，这种受体在生理条件下与磷酸离子对的结合具有正合作性。优化冠醚宿主和金属客体之间的互补性可提高结合亲和力，Ka.

  DOI：

  10.1039/b510262f
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 、 1,4,7-三叔丁氧羰基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tris(tert-butyl) 10-{N-[(benzyloxy)carbonyl]glycyl}-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  “自激活”化学核酸酶：在没有还原剂的情况下，二茂铁基Cyclen Cu（II）复合物可作为有效的DNA裂解试剂

  摘要：

  被二茂铁基官能化的周期环Cu（II）配合物与质粒DNA的相互作用表明，在没有任何还原剂或氧化剂的情况下，这些配合物通过氧化机制具有很高的裂解效率。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.03.029

文献信息

• Synthesis and Binding Properties of Hybrid Cyclophane−Azamacrocyclic Receptors
  作者：Andrew C. Benniston、Patrick Gunning、Robert D. Peacock

  DOI：10.1021/jo048621o

  日期：2005.1.1

  Three new azamacrocyclic-cyclophane hybrid receptors L1, L2, and L3 have been synthesized that incorporate either 1,4,7,10-tetraazacyclododecane (cyclen) or 1,4,7-triazacyclononane (tacn) unit(s) tethered via a short amidic spacer to an electron donor and a H-bonding crown ether polycycle. The crown ether is designed to act as a host toward biologically relevant guests, whereas the macrocycle can coordinate

  已经合成了三个新的氮杂大环-环烷杂合体受体L 1，L 2和L 3，它们结合有1,4,7,10-四氮杂环十二烷（cycln）或1,4,7-三氮杂环壬烷（tacn）单元通过短的酰胺间隔基连接至电子给体和氢键合的冠醚多环。冠醚的设计是充当生物相关客体的宿主，而大环化合物可以配位锌（II）或铜（II）离子。L 1和L 2的锌（II）配合物中该结合水的p K a为约7.5。在[Zn L 1上进行的等温量热实验25°C的缓冲水（pH 7.4）中的（OH 2）]（CF 3 SO 3）2和[Zn 2 L 2（OH 2）2 ]（CF 3 SO 3）4磷酸盐衍生物。相比之下，复合物[Cu L 3（OH 2）2 ]（CF 3 SO 3）2对于磷酸盐底物而言是差的受体。
• Synthesis and DNA-Cleavage Activities of Dinuclear Copper(II) Complexes of Urea-Bridged Macrocyclic Polyamines
  作者：Yang Yue、Jing Li、Ji Zhang、Zhong-Wei Zhang、Hong-Hui Lin、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1002/cbdv.200800305

  日期：2009.12

  Two dinuclear macrocyclic polyamine copper(II) (CuII) complexes, which have two cyclen units linked by urea, were synthesized as DNA‐cleavage agents. The structures of these new dinuclear complexes were identified by HR‐ESI‐MS and IR analyses. The catalytic activities of DNA cleavage of these dinuclear CuII complexes were subsequently studied. The results show that 6a was the better catalyst in the

  合成了两个双核大环多胺铜 (II) (CuII) 配合物作为 DNA 切割剂，它们具有两个通过尿素连接的循环单元。这些新的双核复合物的结构通过 HR-ESI-MS 和 IR 分析进行鉴定。随后研究了这些双核 CuII 复合物的 DNA 裂解的催化活性。结果表明，在 DNA 切割过程中，6a 是比 6b 更好的催化剂。还研究了反应时间和配合物浓度的影响。结果表明，CuII复合物可以在生理条件下催化超螺旋DNA（pUC 19质粒DNA；形式I）的切割，以高产率（接近100%）产生选择性切口DNA（形式II；未产生形式III）在没有还原剂或氧化剂的情况下短时间内。
• The Effect of an Amino-Acid Bridge on Binding Affinity and Cleavage Efficiency of Pyrenyl-Macrocyclic Polyamine Conjugates toward DNA
  作者：Qiao-Sen Lu、Yu Huang、Jing Li、Zhong-Wei Zhang、Hong-Hui Lin、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1002/cbdv.200800196

  日期：2009.8

  pyrenyl‐macrocyclic polyamines 5a–5c have been prepared and characterized. Their DNA‐cleavage properties were examined under physiological conditions. Without the presence of other additives, the DNA cleavage ability of 5a–5c showed the order of 5c>5a>5b. Absorption and fluorescence experiments showed the binding affinity of 5a–5c to DNA. The interactions of 5a–5c with CT‐DNA indicated that the DNA binding ability

  已经制备并表征了一系列芘-大环多胺 5a-5c。在生理条件下检查了它们的 DNA 切割特性。在没有其他添加剂的情况下，5a-5c 的 DNA 切割能力显示出 5c>5a>5b 的顺序。吸收和荧光实验显示 5a-5c 与 DNA 的结合亲和力。5a-5c 与 CT-DNA 的相互作用表明 DNA 结合能力根据其切割效率遵循一个顺序。所有结果表明配体中氨基酸桥的结构可能影响DNA的结合和切割能力。切割机制研究表明，单线态氧和超氧自由基参与了催化 DNA 切割过程。
• A modular ditopic crown-shielded phosphate ion-pair receptor
  作者：Patrick Gunning、Andrew C. Benniston、Robert D. Peacock

  DOI：10.1039/b409132a

  日期：——

  The synthesis of a modular hybrid receptor containing both an aza macrocycle and crown ether is described; a complete thermodynamic characterisation of the binding properties, in water, of the zinc(II) complex of the receptor towards phosphate is presented and the parameters are compared to those of the aza macrocycle precursor.

  描述了含有氮杂大环和冠醚的模块化杂合受体的合成；提出了受体的锌(II)络合物在水中与磷酸盐的结合特性的完整热力学表征，并将参数与氮杂大环前体的参数进行了比较。
• UBA5 INHIBITORS
  申请人：THE GOVERNING COUNCIL OF THE UNIVERSITY OF TORONTO

  公开号：US20170107247A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The present disclosure relates to compounds of the Formula (I), which are UBA5 inhibitors.