Benzoic acid (1R,2S,4S,5R)-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-2-methyl-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-5-vinyl-cyclohexyl ester | 222983-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1R,2S,4S,5R)-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-2-methyl-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-5-vinyl-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,4S,5R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-ethenyl-2-hydroxy-2-methyl-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]cyclohexyl] benzoate
• CAS: 222983-16-6
• 化学式: C₂₃H₂₈Cl₃NO₆
• 分子量: 520.837
• InChiKey: QZRLLGAWTSIWNI-LRSPAMPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2S,4S,5R)-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-2-methyl-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-5-vinyl-cyclohexyl ester 在 platinum(IV) oxide 四溴化碳 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 Benzoic acid (1R,2S,4S,5S)-5-(N',N''-dibenzyl-guanidino)-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-ethyl-2-hydroxy-2-methyl-cyclohexyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  三氯乙酰胺胍合成河豚毒素及其相关化合物的新途径

  摘要：

  通过三个步骤将三氯乙酰胺转化为二苄基胍盐。即使在高压氢气和高温条件下，胍基形式的脱苄基尝试也非常困难。另一方面，乙酰化胍上的苄基在1atm的氢气下容易通过氢解脱保护。这些方法被用于河豚毒素相关化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00140-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6S,1'S)-trichloro-N-[1-vinyl-4-methyl-6-(3',3'-dimethyl-2',4'-dioxolanyl)-cyclohex-3-enyl]acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Benzoic acid (1R,2S,4S,5R)-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-2-methyl-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-5-vinyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氯乙酰胺胍合成河豚毒素及其相关化合物的新途径

  摘要：

  通过三个步骤将三氯乙酰胺转化为二苄基胍盐。即使在高压氢气和高温条件下，胍基形式的脱苄基尝试也非常困难。另一方面，乙酰化胍上的苄基在1atm的氢气下容易通过氢解脱保护。这些方法被用于河豚毒素相关化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00140-4

文献信息

• A novel deprotection of trichloroacetamide
  作者：Daisuke Urabe、Kumi Sugino、Toshio Nishikawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.099

  日期：2004.12

  Deprotection of trichloroacetamide was carried out with CS2CO3 in DMF or DMSO at 100degreesC to afford an amine in good yield. A survey of the scope and limitations revealed the utility of the deprotection condition for various functionalized substrates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.