5-[4-[2-[2-butyl-4-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-1-yl]ethoxy]phenylmethylene]thiazolidine-2,4-dione | 199113-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[4-[2-[2-butyl-4-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-1-yl]ethoxy]phenylmethylene]thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[4-[2-[2-Butyl-4-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-1-pyrimidinyl]ethoxy]phenyl methylene]thiazolidine-2,4-dione；5-[[4-[2-(2-butyl-4-methyl-6-oxopyrimidin-1-yl)ethoxy]phenyl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 199113-80-9
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 413.497
• InChiKey: JJSGSIQUPBUOJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-[2-[2-butyl-4-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-1-yl]ethoxy]phenylmethylene]thiazolidine-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到5-[4-[2-[2-butyl-4-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-1-yl]ethoxy]phenylmethyl]thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型含噻唑烷二酮衍生物的嘧啶酮的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了一系列噻唑烷二酮的嘧啶酮衍生物。在胰岛素抵抗，高血糖和肥胖的db / db小鼠中评估了它们的生物学活性。在HEK 293T细胞中进行了体外PPARγ激活测定。PMT13在该系列中表现出最好的生物活性。PMT13（5- [4- [2- [2-乙基-4-甲基-6-氧代-1,6-二氢-1-嘧啶基]乙氧基]苯基甲基]噻唑烷-2,4-二酮）血浆葡萄糖水平更高， db / db小鼠的甘油三酸酯和胰岛素降低活性高于罗格列酮和吡格列酮。PMT13显示出比标准化合物更好的PPARγ反式激活。Wistar大鼠的药代动力学研究表明，PMT13具有良好的全身性暴露。在Wistar大鼠中进行的28天口服毒性研究未显示任何与治疗相关的不良反应。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00107-4
• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-6-methylpyrimidin-4(3H)-one 在 哌啶 、 sodium hydride 、 苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-[4-[2-[2-butyl-4-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-1-yl]ethoxy]phenylmethylene]thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型含噻唑烷二酮衍生物的嘧啶酮的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了一系列噻唑烷二酮的嘧啶酮衍生物。在胰岛素抵抗，高血糖和肥胖的db / db小鼠中评估了它们的生物学活性。在HEK 293T细胞中进行了体外PPARγ激活测定。PMT13在该系列中表现出最好的生物活性。PMT13（5- [4- [2- [2-乙基-4-甲基-6-氧代-1,6-二氢-1-嘧啶基]乙氧基]苯基甲基]噻唑烷-2,4-二酮）血浆葡萄糖水平更高， db / db小鼠的甘油三酸酯和胰岛素降低活性高于罗格列酮和吡格列酮。PMT13显示出比标准化合物更好的PPARγ反式激活。Wistar大鼠的药代动力学研究表明，PMT13具有良好的全身性暴露。在Wistar大鼠中进行的28天口服毒性研究未显示任何与治疗相关的不良反应。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00107-4