(E)-3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)acrylaldehyde | 1318691-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)prop-2-enal
• CAS: 1318691-20-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: OZHWWYACLYTIOV-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)acrylaldehyde 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以89 %的产率得到11H-benzo[a]carbazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种（杂）芳基稠和咔唑类化合物的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种(杂)芳基稠和咔唑类化合物的制备方法及其应用，利用烯基取代吲哚为底物，在可见光光照和光催化剂条件下发生能量转移过程，进而进行环化/脱氢芳构化反应得到(杂)芳基稠和咔唑类化合物，本发明的制备方法避免了现有技术中高耗能高压汞灯和紫外线的使用，具有反应条件温和、官能团兼容性好、副产物少的优点；本发明的方法还可应用于吲哚类生理活性分子或中间体的环化脱氢芳构化转化。

  公开号：

  CN116178243A
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 吗啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic Dehydrogenative 6π‐Photocyclisation of Indole Derivatives via Successive Energy Transfer

  摘要：

  Herein, a successive energy transfer (sEnT) strategy to enable a dehydrogenative 6π‐photocyclisation, without the need for an external oxidant is reported, in which the energetically unfavourable dehydrogenation is driven by energy transfer. The valuable applicability of this method was demonstrated by the scaffold hopping of indole containing bioactive molecules, as well as by the succinct synthesis of naturally occurring tetracyclic furocarbazole alkaloids. Moreover, experimental and computational studies were conducted to elucidate the reaction mechanism.

  DOI：

  10.1002/adsc.202301174

文献信息

• Morpholine catalyzed direct C3 alkenylation of indoles with α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Shi-Kai Xiang、Bo Zhang、Li-He Zhang、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c1cc12220g

  日期：——

  Organocatalytic direct C3 alkenylation of indoles has been developed. Simple and readily available morpholine trifluoroacetic acid salt is employed as an efficient catalyst in this oxidative dehydrogenative reaction. Simplicity and practicality constitute the most attractive advantages of this reaction.

  已经开发了吲哚的有机催化直接C 3烯基化。在该氧化脱氢反应中，使用简单易得的吗啉三氟乙酸盐作为有效的催化剂。简单性和实用性是该反应最吸引人的优势。