4,6-O-苯亚甲基-1,5-脱水-2-脱氧-D-赤式-六-1-烯-3-酮糖 | 23346-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 4,6-O-苯亚甲基-1,5-脱水-2-脱氧-D-赤式-六-1-烯-3-酮糖
• 英文名称: 4,6-O-Benzylidene-1,2-dideoxy-D-erythro-hex-1-enopyranos-3-ulose
• 英文别名: 4,6-O-benzylidene-1,2-dideoxy-D-erythro-hex-1-enopyran-3-ulose；Eremantholid A；4,6-O-Benzylidene-1,5-anhydro-2-deoxy-D-erythro-hex-1-EN-3-ulose；(4aR,8aR)-2-phenyl-4a,8a-dihydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
• CAS: 23346-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: JNDIWSQURYPIDK-OJRHAOMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-mannopyranoside 生成 4,6-O-苯亚甲基-1,5-脱水-2-脱氧-D-赤式-六-1-烯-3-酮糖
  参考文献：
  名称：

  KARPIESIUK, WOJCIECH;BANASZEK, ANNA;ZAMOJSKI, ALEKSANDER, CARBOHYDR. RES., 186,(1989) N, C. 156-162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved synthesis of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose using fluoride ion.
  作者：TERUSHI HARADAHIRA、MINORU MAEDA、YASUNOBU KAI、HIROKO OMAE、MASAHARU KOJIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.165

  日期：——

  Methyl 3-O-benzyl-4, 6-O-benzylidene-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-β-D-mannopyranoside (7) was examined as a substrate for the preparation of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose (1) by fluoride ion treatment. The triflate (7) reacted rapidly with tetraalkylammonium fluorides in acetonitrile or tetrahydrofuran to give methyl 3-O-benzyl-4, 6-O-benzylidene-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranoside (10) in 52-57% yield. Removal of the protecting groups from 10 by the use of 50% methanesulfonic acid afforded the required 1 in good yield. This synthetic sequence may provide an effective alternative to known methods for preparing 18F-labeled 1.

  研究人员将 3-O-苄基-4，6-O-亚苄基-2-O-(三氟甲磺酰基)-β-D-吡喃甘露糖苷（7）作为底物，通过氟离子处理制备 2-脱氧-2-氟-D-葡萄糖（1）。三酸酯（7）与四烷基氟化铵在乙腈或四氢呋喃中迅速反应，得到甲基 3-O-苄基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-2-氟-β-D-吡喃葡萄糖苷（10），收率为 52-57%。用 50%的甲磺酸去除 10 中的保护基团，可以得到所需的 1，收率很高。这种合成方法可以有效替代已知的 18F 标记 1 的制备方法。
• [DE] POLYMERISATE AUS UNGESÄTTIGTEN SACCHARIDEN UND DEREN DERIVATEN SOWIE DEREN COPOLYMERISATE MIT EHYLENISCH UNGESÄTTIGTEN VERBINDUNGEN, UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG<br/>[EN] POLYMERS OF UNSATURATED SACCHARIDES AND THEIR DERIVATIVES AND THEIR COPOLYMERS HAVING ETHYLENICALLY UNSATURATED COMPOUNDS, AND PROCESS FOR PREPARING THEM<br/>[FR] POLYMERES A BASE DE SACCHARIDES INSATURES ET DE LEURS DERIVES, AINSI QUE LEURS COPOLYMERES COMPORTANT DES COMPOSES ETHYLENIQUEMENT INSATURES, ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：VEREIN DER ZUCKERINDUSTRIE

  公开号：WO1995025135A1

  公开（公告）日：1995-09-21

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft Polymerisate aus ungesättigten Sacchariden und deren Derivaten, die eine Doppelbindung im Ring (endo-cyclisch) oder am Ring (exo-cyclisch) enthalten, sowie Copolymerisate mit ethylenisch ungesättigten Verbindungen, wobei die ungesättigten Saccharide ethylenisch ungesättigte Monosaccharide, Disaccharide, Oligosaccharide, die eine Doppelbindung im Ring (endo-cyclisch) oder am Ring (exo-cyclisch) enthalten, chemisch geschützt oder ungeschützt, enzymatisch oder chemisch modifizierte ungesättigte Mono-, di- oder Oligosaccharide oder Mischungen der gennanten Verbindungen sind und die ethylenisch ungesättigten Verbindungen aus der Gruppe (a) monoethylenisch ungesättigte C3- bis C10-Carbonsäuren und deren Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammoniumsalze, (b) monoethylenisch ungesättigte C3- bis C12-Carbonsäureester, (c) Acrylsäure- oder Methacrylsäure-dialkylaminoalkylester mit insgesamt bis zu 30 C-Atomen im Dialkylaminoalkyl-Rest, welche in N-quaternisierter Form oder Salzform vorliegen können, (d) Acrylsäureamide, Methacrylsäureamid, N-(Dialkyl)-acrylsäure- oder -methacrylsäureamid, (e) N-Vinylimidazole, welche am heterocyclischen Ring durch bis zu drei C1- bis zu C12-Alkylreste substituiert sein und in N-quarternisierter Form oder in Salzform vorliegen können, (f) fünf- bis achtgliedrige N-Vinyllactame, welche am Ring durch bis zu drei C1- bis C12-Alkylreste substituiert sein können, (g) Maleinsäureanhydrid, Maleinsäuredialkylester mit insgesamt bis zu 2C-Atom im Alkyl-Rest vorliegen können, (h) Styrol, welches am aromatischen Ring durch bis zu zwei C1- bis C3-Alkylreste substituiert sein kann, (i) Acrylnitril, Methacrylnitril, (j) N-Vinylpyridine, welche am heterocyclischen Ring durch bis zu vier C1- bis C12-Alkylreste substituiert sein und in N-quarternisierter Form oder in Salzform vorliegen können, ausgewählt sind.(EN) The present invention concerns polymers of unsaturated saccharides and their derivatives which contain a double bond in the ring (endo-cyclic) or on the ring (exo-cyclic). It further concerns copolymers having ethylenically unsaturated compounds. The unsaturated saccharides are ethylenically unsaturated monosaccharides, disaccharides or oligosaccharides which contain a double bond in the ring (endo-cyclic) or on the ring (exo-cyclic), chemically protected or unprotected, enzymatically or chemically modified unsaturated mono, di or oligosaccharides or mixtures of said compounds. The ethylenically unsaturated compounds are selected from the group containing: (a) monoethylenically unsaturated C3 - C10 carboxylic acids and their alkali metal, alkaline earth metal or ammonium salts; (b) monoethylenically unsaturated C3 - C12 carboxylic acid esters; (c) acrylic or methacrylic acid dialkylaminoalkyl esters with a total of up to 30 carbon atoms in the dialkylaminoalkyl residue and which may be present in the N-quaternary or salt form; (d) acrylic acid amides, methacrylic acid amide, N-(dialkyl)-acrylic or methacrylic acid amide; (e) N-vinylimidazoles which may be substituted on the heterocyclic ring by up to three C1 - C12 alkyl residues and may be present in the N-quaternary or salt form; (f) five to eight-member N-vinyllactams which may be substituted on the ring by up to three C1 - C12 alkyl residues; (g) maleic acid anhydride, maleic acid dialkyl ester which may be present with a total of up to two carbon atoms in the alkyl residue; (h) styrene which may be substituted on the aromatic ring by up to two C1-C3 alkyl residues; (i) acrylnitrile, methacrylnitrile; and (j) N-vinylpyridines which may be substituted on the heterocyclic ring by up to four C1- C12 alkyl residues and may be present in the N-quaternary or salt form.(FR) L'invention concerne des polymères à base de saccharides insaturés et de leurs dérivés, qui contiennent une double liaison dan s le cycle (endocyclique) ou sur le cycle (exocyclique), ainsi que des copolymères comportant des composés éthyléniquement insaturés. Les saccharides insaturés sont des monosaccharides, des disaccharides, des oligosaccharides éthyléniquement insaturés, qui contiennent une double liaison dans le cycle (endocyclique) ou sur le cycle (exocyclique), des mono, di ou oligosaccharides insaturés, protégés ou non chimiquement, modifiés de manière enzymatique ou chimique, ou des mélanges des composés mentionnés. Les composés insaturés éthyléniquement sont sélectionnés dans le groupe des: (a) acides carboxyliques C3 à C10 insaturés monoéthyléniquement et leurs sels de métal alcalin, de métal alcalino-terreux et d'ammonium; (b) esters d'acide carboxylique C3 à C12 insaturés monoéthyléniquement; (c) dialkylaminoalkylesters d'acide acrylique ou méthacrylique ayant au total jusqu'à 30 atomes de C dans le reste dialkylaminoalkyle, qui peuvent être présents sous forme N-quaternaire ou sous forme de sel; (d) amides d'acide acrylique, amide d'acide méthacrylique, amide d'acide N-(dialkyl)-acrylique ou méthacrylique; (e) N-vinylimidazoles qui peuvent être substitués sur le noyau hétérocyclique par jusqu'à trois restes alkyle C1 à C12 et peuvent être présents sous forme N-quaternaire ou sous forme de sel; (f) N-vinyllactames ayant entre 5 et 8 chaînons et pouvant être substitués sur le noyau par jusqu'à trois restes alkyle C1 à C12; (g) anhydride d'acide maléique, dialkylester d'acide maléique pouvant être présents avec au total jusqu'à 2 atomes de C dans le reste alkyle; (h) stryrène qui peut être substitué sur le noyau aromatique par jusqu'à deux restes alkyle C1 à C3; (i) acrylnitrile, méthacrylnitrile; et (j) N-vinylpyridines qui peuvent être substituées sur le noyau hétérocyclique par jusqu'à quatre restes alkyle C1 à C12 et être présentes sous forme quaternaire ou sous forme de sel.

  Diese Erfindung betrifft Polyere aus ungesättigten Sacchariden und deren Ableitungen, die eine Doppelbindung im Ring (endo-cyclisch) oder am Ring (exo-cyclisch) umschließen, sowie Copolyere mit ethylenisch ungesättigten Verbindungen. Die ungesättigten Saccharide sind dabei ethylenische ungesättigte Monosaccharide, Di- oder oligosaccharide, die eine Doppelbindung im Ring (endo-cyclisch) oder am Ring (exo-cyclisch) umschließen, chemisch abgesch "../../../../ld"), enzymatisch oder chemisch modifizierte ungesättigte Mono-, Di- oder oligosaccharide oder Mischungen der nазванныen Verbindungen. Die ethylenisch ungesättigen Verbindungen werden aus folgenden Gruppen ausgewählt: (a) Monooxéthylisch ungesättigte C3–C10-Karbonsäuren und deren Säuliaute (zu Knochenalkalium-, Erdknochenalkal SUM, oder Ammoniumsalzen) (b) Monooxéthylisch ungesättigte C3–C12-Karbonsäure-Ester (c) Acryl- oder Methacrylabbpaiare-Dialkylaminoalkyle-stitute mit insgesamt bis zu 30 C-Einzelixon in der Dialkylaminoalkyl-Absche■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■■
• Cyclic sulfur esters as substrates for nucleophilic substitution. A new synthesis of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose
  作者：Timothy J. Tewson

  DOI：10.1021/jo00168a026

  日期：1983.10
• Nucleophilic displacement of the triflate group in benzyl 3-O-benzyl-4,6-O- benzylidene-2-O-trifluoromethanesulfonyl-α-d-mannopyranoside
  作者：Wojciech Karpiesiuk、Anna Banaszek、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84013-3

  日期：1989.2
• KARPIESIUK, WOJCIECH;BANASZEK, ANNA;ZAMOJSKI, ALEKSANDER, CARBOHYDR. RES., 186,(1989) N, C. 156-162
  作者：KARPIESIUK, WOJCIECH、BANASZEK, ANNA、ZAMOJSKI, ALEKSANDER

  DOI：——

  日期：——