5'-O-1,1-bis(tert-butyl)[(pyren-1-yl)methoxy]silyl-N6-benzoyl deoxyadenosine | 945623-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-1,1-bis(tert-butyl)[(pyren-1-yl)methoxy]silyl-N6-benzoyl deoxyadenosine
• 英文别名: 5'-O-1,1-bis(tert-butyl)[(pyren-1-yl)methoxy]silyl-N⁶-benzoyl deoxyadenosine
• CAS: 945623-54-1
• 化学式: C₄₂H₄₅N₅O₅Si
• 分子量: 727.935
• InChiKey: XCFHWAGFFFXPKV-LBFZIJHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  120.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-1,1-bis(tert-butyl)[(pyren-1-yl)methoxy]silyl-N6-benzoyl deoxyadenosine 、 2-cyanoethyl N,N,N',N'-tetraisopropylphosphordiamidite 在 pyridinium TFA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到5'-O-1,1-bis(tert-butyl)[(pyren-1-yl)methoxy]silyl-N⁶-benzoyldeoxyadenosine-3'-[(2-cyanoethyl)-N,N'-diisopropyl]-phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Di(tert-butyl)[(pyren-1-yl)methoxy]silyl Chloride: Synthesis and Application in Purification of Synthetic Deoxyribonucleotides

  摘要：

  二（叔丁基）[（吡喃-1-基）甲氧基]氯硅烷可选择性地与脱氧核苷中的 5′-羟基反应，在不影响其他常用的酸或碱易变保护基团的条件下可将其去除，但它对磷酸化条件稳定。当在长序列（即 26-mer）的 5′-OH末端加入该基团时，该基团还有助于随后通过 HPLC 和 PAGE 进行纯化。对这些序列的荧光特性进行了研究，以确定该方法的适用性。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.768
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 TEA 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5'-O-1,1-bis(tert-butyl)[(pyren-1-yl)methoxy]silyl-N6-benzoyl deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Di(tert-butyl)[(pyren-1-yl)methoxy]silyl Chloride: Synthesis and Application in Purification of Synthetic Deoxyribonucleotides

  摘要：

  二（叔丁基）[（吡喃-1-基）甲氧基]氯硅烷可选择性地与脱氧核苷中的 5′-羟基反应，在不影响其他常用的酸或碱易变保护基团的条件下可将其去除，但它对磷酸化条件稳定。当在长序列（即 26-mer）的 5′-OH末端加入该基团时，该基团还有助于随后通过 HPLC 和 PAGE 进行纯化。对这些序列的荧光特性进行了研究，以确定该方法的适用性。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.768