tert-butyl 2,3-dihydroxy-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate | 637026-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2,3-dihydroxy-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
• 英文别名: (1RS,2RS,3SR,4SR)-7-[(tert-butoxy)carbonyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diol；tert-butyl (1R,2R,3S,4S)-2,3-dihydroxy-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
• CAS: 637026-09-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: ACPYXNLYVFUNMZ-SPJNRGJMSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  336.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,3-dihydroxy-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-2-[(naphthalen-2-yl)methoxy]-3-({[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]hept-1-yl]carbonyl}oxy)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于中央7-氮杂双环[2.2.1]庚烷骨架的新型天冬氨酸蛋白酶蛋白酶II抑制剂的研制

  摘要：

  纤溶酶II（PMII）是一种疟疾天冬氨酸蛋白酶，参与疟原虫属寄生虫中血红蛋白的分解代谢，而人天冬氨酸蛋白酶肾素在其成熟链中具有35％的序列同一性。罗氏最近报道了与人肾素复合的4-芳基哌啶抑制剂的结构。与肾素的结构相比，用拟肽抑制剂鉴定出主要的构象变化，并随后在PMII的结构中进行建模（图1）。根据基于结构的从头设计方法，这种扭曲的PMII结构充当了新型PMII抑制剂的活性位点模型（图2）。）。这些新设计的抑制剂具有刚性的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷骨架，该骨架以质子化形式被认为与PMII活性位点的两个催化Asp残基发生离子H键合。出于S1 / S3或S2'-口袋和疏水性襟翼口袋的占用，两个取代基从支架上离开，这是由PMII的构象变化新产生的。抑制剂合成的从开始Ñ -Boc保护的7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯（6 ;方案1 - 5）显示到单个数字微摩尔活性（IC 50个值）朝向PMI

  DOI：

  10.1002/hlca.200390176
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(t-3,c-4-dibromocyclohex-r-1-yl)carbamate 在 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 95.5h， 生成 tert-butyl 2,3-dihydroxy-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-酰化的环己-3-烯-1-胺的亲电溴化反应：7-氮杂降冰片烷的合成

  摘要：

  分子内溴酰胺化和的二溴化-环化Ñ -acylcyclohex -3-烯-1-胺4，8，9，11，13，14，和16中认为是双环胺的合成进行了研究作为构建基块和潜在的糖苷酶抑制剂的兴趣。的trifluoroacetamides 4,9，和14与反应Ñ在AcOH溴代琥珀酰亚胺（NBS），得到良好的产率二氢-1,3-恶嗪。烯烃8和9的二溴化的立体选择性取决于保护基的性质，试剂和反应条件。Br 2 in CH 2 Cl 2将烯烃8和9主要转化为双轴反式，即反式-二溴化物。的溴化9与PhMe中3 NBR 3或被Br 2的Et的存在下4 NBR主要得到diequatorial反式，顺式- 27除了一些反式，反式- 28。所述的类似溴化C（5） -取代Ñ酰基-4- aminocyclohexenes 11，13，14，和16与的PhMe 3NBr 3伴随着分子内副反应，该副反应被添加过量的Et 4 NB

  DOI：

  10.1002/hlca.200490249