1-(β-D-glucopyranosyl)-5-phenyl biuret | 1209464-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(β-D-glucopyranosyl)-5-phenyl biuret
• 英文别名: 1-phenyl-3-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]carbamoyl]urea
• CAS: 1209464-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₇
• 分子量: 341.321
• InChiKey: XEUIQKDMRMFSCW-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5-phenyl biuret 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以97%的产率得到1-(β-D-glucopyranosyl)-5-phenyl biuret
  参考文献：
  名称：

  新型糖基缩二脲和脲衍生物的合成作为潜在的糖酶抑制剂

  摘要：

  在O-过乙酰化的β-D-吡喃葡萄糖基异氰酸酯与苯基脲的反应中制备了O-过乙酰化的1-（β-D-吡喃葡萄糖基）-5-苯基缩二脲。O-过乙酰化的N-β-D-吡喃葡萄糖基脲与苯基异氰酸酯的反应提供了相应的1-（β-D-吡喃葡萄糖基）-3,5-二苯基-以及3-（β-D-吡喃葡萄糖基）-1,5除1-（β-D-吡喃葡萄糖基）-3-苯基脲外，还可以使用-二苯基缩二脲。在O-过乙酰化的β-D-吡喃葡萄糖基胺与OCNCOCl的一锅反应中获得O-过乙酰化的1-（β-D-吡喃葡萄糖基）-5-（β-D-吡喃基葡萄糖基）缩二脲-葡萄糖，β-D-半乳糖和β-D-木糖构型。由β-D-吡喃葡糖基异氰酸酯与β-D-葡萄糖和β的C-（糖基吡喃糖基）甲酰胺反应得到O-酰基保护的1-（β-D-吡喃葡糖基）-3-（β-D-吡喃葡糖基羰基）脲。 -D-半乳糖配置。O-酰基保护基在酸或碱催化的酯交换条件下被除去，除了N-酰基脲衍生物，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.10.016