(2S,4R)-2-tert-butyloxycarbonylamino-5-methylsulfonyloxy-4-pentanolide | 135582-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-tert-butyloxycarbonylamino-5-methylsulfonyloxy-4-pentanolide
• 英文别名: [(2R,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxooxolan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 135582-84-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₇S
• 分子量: 309.34
• InChiKey: RINCQQNKEKCTFU-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-tert-butyloxycarbonylamino-5-methylsulfonyloxy-4-pentanolide 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-5-<(S)-N-tert-butyloxycarbonylalanin-3-yl>-1,3-oxazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Biphenomycins; II.¹Synthesis of Protected (2S,4R)-4-Hydroxyornithines

  摘要：

  已开发出用于制备三种不同保护的(2S,4R)-4-羟基鸟氨酸（10、16、24）的改进合成方法，这些方法显然可用于构建其他立体异构体。形成相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物（4、15、22）及其手性选择性氢化是这些合成过程的特征步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26480
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-(hydroxymethyl)butyric acid γ-lactone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 (2S,4R)-2-tert-butyloxycarbonylamino-5-methylsulfonyloxy-4-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Biphenomycins; II.¹Synthesis of Protected (2S,4R)-4-Hydroxyornithines

  摘要：

  已开发出用于制备三种不同保护的(2S,4R)-4-羟基鸟氨酸（10、16、24）的改进合成方法，这些方法显然可用于构建其他立体异构体。形成相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物（4、15、22）及其手性选择性氢化是这些合成过程的特征步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26480