Ethyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-p-methoxybenzyl-6-O-(3,3-di-tert-butyloxycarbonylprop-1-yl)-1-thio-β-D-galactopyranoside | 206857-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-p-methoxybenzyl-6-O-(3,3-di-tert-butyloxycarbonylprop-1-yl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: ditert-butyl 2-[2-[[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-ethylsulfanyl-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methoxy]ethyl]propanedioate
• CAS: 206857-16-1
• 化学式: C₃₂H₅₀O₁₀S
• 分子量: 626.809
• InChiKey: HBSNACHOBHTYMS-XLBLWDNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-p-methoxybenzyl-6-O-(3,3-di-tert-butyloxycarbonylprop-1-yl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 (2S,3R,4E)-3-benzoyloxy-2-azido-1-[6-O-(3,3-di-tert-butyloxycarbonylprop-1-yl)-3,4-O-isopropylidene-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranosyloxy]-4-octadecene 、 (2S,3R,4E)-2-azido-3-benzoyloxy-4-octadecen-1-ol 生成 (2S,3R,4E)-3-Benzoyloxy-2-hexadecanoylamino-1-[6-O-(3,3-di-tert-butyloxycarbonylprop-1-yl)-α-D-galactopyranosyloxy]-4-octadecene
  参考文献：
  名称：

  Malonate derivatives of glycolipids as cell adhesion inhibitors

  摘要：

  提供了一系列新颖的甘油脂衍生物的马隆酸衍生物，其化学式为##STR1##其中，R是脂肪酸的酰基残基：R.sup.1是--(CH.dbd.CH).sub.m--(CH.sub.2).sub.n--CH.sub.3; R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6各自独立地为氢、未取代或取代的(较低)烷酰基、芳基烷基或芳基羰基，其中所述取代基从卤素、C.sub.1-4烷基、三氟甲基、羟基和C.sub.1-4烷氧基的群中选择，前提是R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.6中的一个取代基是--(CH.sub.2).sub.p--CH(CO.sub.2R.sup.7).sub.2; m是0或1的整数；n是从5到14的整数，包括14；p是从2到6的整数，包括6；和R.sup.7是氢、可水解酯基或阳离子，以形成非毒性药学可接受盐；或其溶剂化合物或水合物，这些化合物是选择素介导的细胞黏附抑制剂，并且在哺乳动物的炎症性疾病和其他病理条件的治疗或预防中有用。

  公开号：

  US05747463A1

文献信息

• US5747463A
  申请人：——

  公开号：US5747463A

  公开（公告）日：1998-05-05
• Malonate derivatives of glycolipids as cell adhesion inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05747463A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  There is provided a novel series of malonate derivatives of glycolipid compounds of the formula ##STR1## wherein R is an acyl residue of a fatty acid: R.sup.1 is --(CH.dbd.CH).sub.m --(CH.sub.2).sub.n --CH.sub.3 ; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 each are independently hydrogen, unsubstituted or substituted (lower)alkanoyl, arylalkyl or arylcarbonyl wherein said substituent is selected from the group consisting of halogen, C.sub.1-4 alkyl, trifluoromethyl, hydroxy and C.sub.1-4 alkoxy provided that one of R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.6 substituents is --(CH.sub.2).sub.p --CH(CO.sub.2 R.sup.7).sub.2 ; m is an integer of 0 or 1; n is an integer of from 5 to 14 inclusive; p is an integer of from 2 to 6 inclusive; and R.sup.7 is hydrogen, a hydrolyzable ester group or a cation to form a non-toxic pharmaceutically acceptable salt; or a solvate or hydrate thereof which are inhibitors of selectin-mediated cellular adhesion and are useful in the treatment or prevention of inflammatory diseases and other pathological conditions in mammals.

  提供了一系列新颖的甘油脂衍生物的马隆酸衍生物，其化学式为##STR1##其中，R是脂肪酸的酰基残基：R.sup.1是--(CH.dbd.CH).sub.m--(CH.sub.2).sub.n--CH.sub.3; R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6各自独立地为氢、未取代或取代的(较低)烷酰基、芳基烷基或芳基羰基，其中所述取代基从卤素、C.sub.1-4烷基、三氟甲基、羟基和C.sub.1-4烷氧基的群中选择，前提是R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.6中的一个取代基是--(CH.sub.2).sub.p--CH(CO.sub.2R.sup.7).sub.2; m是0或1的整数；n是从5到14的整数，包括14；p是从2到6的整数，包括6；和R.sup.7是氢、可水解酯基或阳离子，以形成非毒性药学可接受盐；或其溶剂化合物或水合物，这些化合物是选择素介导的细胞黏附抑制剂，并且在哺乳动物的炎症性疾病和其他病理条件的治疗或预防中有用。