2-bromo-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-arabinono-1,4-lactone | 142329-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-bromo-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-arabinono-1,4-lactone
• 英文别名: 2-bromo-3-O-tert-butyldimethysilyl-2-deoxyarabinonolactone
• CAS: 142329-64-4
• 化学式: C₁₁H₂₁BrO₄Si
• 分子量: 325.275
• InChiKey: LGFHPPDTHGMHCI-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2-bromo-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-arabinono-1,4-lactone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以60%的产率得到2-bromo-3-O-tert-butyldimethysilyl-2-deoxy-5-O-mesylarabinonolactone
  参考文献：
  名称：

  具有连接到核糖的C2的高半胱氨酸单元的S-核糖基同型半胱氨酸类似物的异构体类似物的合成。

  摘要：

  LuxS（S-核糖基同型半胱氨酸酶； EC 4.4.1.21）是一种催化硫醚键在S-核糖基同型半胱氨酸（SRH）催化途径中裂解的酶，产生高半胱氨酸和4,5-二羟基-2,3-戊二酮（DPD） ）。DPD是称为自动诱导剂2（AI-2）的信号分子的前体，负责负责确定为细胞与细胞之间的通讯的细菌群体感应（QS）。LuxS抑制剂应能够干扰其催化途径，从而防止自诱导分子的形成。在这项工作中，通过将相应的2-溴-2-脱氧五呋喃呋喃糖基糖与高半胱氨酸阴离子偶联来尝试合成2-脱氧-2-溴-SRH类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.004
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3,5-O-di(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-D-arabinono-1,4-lactone 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-bromo-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-arabinono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  具有连接到核糖的C2的高半胱氨酸单元的S-核糖基同型半胱氨酸类似物的异构体类似物的合成。

  摘要：

  LuxS（S-核糖基同型半胱氨酸酶； EC 4.4.1.21）是一种催化硫醚键在S-核糖基同型半胱氨酸（SRH）催化途径中裂解的酶，产生高半胱氨酸和4,5-二羟基-2,3-戊二酮（DPD） ）。DPD是称为自动诱导剂2（AI-2）的信号分子的前体，负责负责确定为细胞与细胞之间的通讯的细菌群体感应（QS）。LuxS抑制剂应能够干扰其催化途径，从而防止自诱导分子的形成。在这项工作中，通过将相应的2-溴-2-脱氧五呋喃呋喃糖基糖与高半胱氨酸阴离子偶联来尝试合成2-脱氧-2-溴-SRH类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.004

文献信息

• Free radical-induced C-allylation of α-bromolactones. Synthesis of 2-C-allyl-2-deoxy-d-arabino-and -d-ribono-1,4-lactones
  作者：Stephen Hanessian、Roger Léger、Marco Alpegiani

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90556-1

  日期：1992.4

  Application of the Keck C-allylation of organic halides to 2-bromo-2-deoxy-D-arabinonolactone resulted in the formation of mixtures of 2-C-allyl lactones. The stereochemical preferences observed were dictated by the nature of vicinal and remotely placed substituents in the lactone.