(2R,3S)-1'-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione | 1337551-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1'-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
• 英文别名: (3R,4'S)-1-benzyl-4'-(4-chlorophenyl)spiro[indole-3,5'-oxolane]-2,2'-dione
• CAS: 1337551-95-7
• 化学式: C₂₄H₁₈ClNO₃
• 分子量: 403.865
• InChiKey: PPRRHHGXZZAENS-RDPSFJRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 4-chlorocinnamaldehyde 在 (S)-5-{bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl](hydroxy)methyl}-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(2R,3S)-1'-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  高度非对映和对映选择性的NHC催化的Enals和Isatins [3 + 2]环化。

  摘要：

  发现带有衍生自L-焦谷氨酸的近端羟基的手性N-杂环卡宾是有效的催化剂，用于[3 + 2]环烯和异戊二烯环化反应，从而以高收率得到相应的螺环氧代吲哚-γ-丁内酯。良好的非对映和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c1cc13860j

文献信息

• Potassium 2-oxo-3-enoates as Effective and Versatile Surrogates for α, β-Unsaturated Aldehydes in NHC-Catalyzed Asymmetric Reactions
  作者：Yaru Gao、Yafei Ma、Chen Xu、Lin Li、Tianjian Yang、Guoqing Sima、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1002/adsc.201701413

  日期：2018.2.1

  to be effective and versatile surrogates for α,β‐unsaturated aldehydes in NHC‐catalyzed asymmetric reactions. Promoted by chiral N‐heterocyclic carbenes combined with LiCl, these easy‐to‐handle solid salts could release of CO2 and then undergo asymmetric reactions via homoenolate and α, β‐unsaturated acyl azolium intermediate. The reactions have broad substrate scopes with high enantioselectivities.

  2-羟基-3-烯酸钾很容易大规模制备并易于储存，已被发现是NHC催化的不对称反应中α，β-不饱和醛的有效且多用途的替代物。这些易处理的固体盐在手性N-杂环卡宾与LiCl的共同作用下可以释放出CO 2，然后通过同烯酸酯和α，β-不饱和酰基偶氮中间体发生不对称反应。反应具有高对映选择性的广泛的底物范围。
• An NHC-Catalyzed In Situ Activation Strategy to β-Functionalize Saturated Carboxylic Acid: An Enantioselective Formal [3+2] Annulation for Spirocyclic Oxindolo-γ-butyrolactones
  作者：Yuanwei Xie、Chenxia Yu、Tuanjie Li、Shujiang Tu、Changsheng Yao

  DOI：10.1002/chem.201500345

  日期：2015.3.27

  An in situ NHC‐catalyzed activation strategy to β‐functionalize saturated carboxylic acid was developed. This asymmetric formal [3+2] annulation could deliver spirocyclic oxindolo‐γ‐butyrolactones from saturated carboxylic acid and isatin in good yields with high to excellent enantioselectivities. The easy availability of the starting materials, direct installation of functional units at unreactive

  开发了一种原位NHC催化的活化策略，以β-官能化饱和羧酸。这种不对称的正式的[3 + 2]环状结构可以从饱和羧酸和靛红中获得螺环化的羟吲哚-γ-丁内酯，收率很高，对映选择性很高。起始材料的容易获得，在未反应的碳原子上直接安装功能单元以及会聚的组件，使得该方案在有机合成领域具有吸引力。