(S)-tert-butyl 3-hydroxy-5-oxohexanoate | 134592-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-hydroxy-5-oxohexanoate
• 英文别名: tert-butyl (S)-3-hydroxy-5-oxohexanoate
• CAS: 134592-46-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: UGWZSNXCNHNLDX-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-hydroxy-5-oxohexanoate 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 ketoreductase KRED-104 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(3S,5S)-tert-butyl 3,5-dihydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Reductions for the Regio- and Stereoselective Synthesis of Hydroxy-keto Esters and Dihydroxy Esters

  摘要：

  Ketoreductases were utilized for the stereoselective synthesis of delta-hydroxy-beta-keto esters, beta-hydroxy-delta-keto esters, and beta,delta-dihydroxy esters. Seven out of eight possible stereoisomers were obtained from the enzymatic reduction of the corresponding beta,delta-diketo ester in high enantio- and diastereomeric excess.

  DOI：

  10.1021/ol3003833
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基3-氧代戊酸乙酯 在 glucose dehydrogenase 、 2-羟基-1,4-萘醌 、 二乙基甲氧基硼烷 、 alcohol dehydrogenase-A from Rhodococcus ruber 、 3-(aminocarbonyl)-1-[5-O-[[1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-β-D-ribofuranos-5-O-yl]phosphonyloxy(oxylato)phosphinyl]-β-L-ribofuranosyl]pyridinium 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-tert-butyl 3-hydroxy-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  组氨酸标签涂改羰基还原酶S1从区域选择性的加入念珠菌木兰†

  摘要：

  研究具有多个单个酮基的底物的酶促还原反应具有挑战性，因为羰基还原反应会产生大量的区域和立体异构体。如果用作参考化合物，区域和立体纯羟基酮化合物可能会有助于还原酶的表征，但区域和立体选择性不清楚。我们结合非酶和酶还原和氧化步骤以获得全部四个区域选择性和立体异构体的叔-高光学纯度的羟基丁氧己酸丁酯（δ-羟基-β-酮异构体的对映体比（er）为99：1；β-羟基-δ-酮异构体的er> 97：3）。此外，我们已经准备了8种可能的γ-甲基化羟基氧己酸酯的区域异构体和非对映异构体中的7种。这11种化合物可以揭示木薯假丝酵母羰基还原酶S1 （CMCR-S1）催化的β，δ-二酮酯还原的复杂立体选择性。我们的分析表明，CMCR-S1催化的还原反应的区域选择性和立体选择性对CMCR-S1 C末端的修饰高度敏感：除了预期的δ-羟基产物外，C末端His-的变异体标签还导致形成具有高光学纯度的β-羟基副产物。

  DOI：

  10.1039/c7ob02666h

文献信息

• Ru-catalyzed hydrogenation of 3,5-diketo amides: simultaneous control of chemo- and enantioselectivity
  作者：Wanfang Li、Weizheng Fan、Xin Ma、Xiaoming Tao、Xiaoming Li、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c2cc33695b

  日期：——

  By modulating the chelating priorities of the different directing groups in 3,5-diketo amides with the assistance from coordinating solvent, highly chemo- and enantioselective hydrogenation of the C3-carbonyls was achieved in the presence of [RuCl(benzene)(S)-SunPhos]Cl in THF.

  通过在配位溶剂的帮助下调节3,5-二酮酰胺中不同导向基团的配位优先性，在[RuCl(苯)(S)-SunPhos]Cl存在下，以高度化学选择性和对映选择性实现了C3-羰基的氢化反应，反应溶剂为THF。