Bicyclo <3,3,0> octan-dicarbonsaeure-(2,4)-anhydrid | 4737-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Bicyclo <3,3,0> octan-dicarbonsaeure-(2,4)-anhydrid
• 英文别名: octahydro-pentalene-1,3-dicarboxylic acid anhydride；bicyclo[3.3.0]-octane-2,4-dicarboxylic anhydride；9-oxatricyclo[5.3.1.02,6]undecane-8,10-dione
• CAS: 4737-34-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: HBXMIIUEVWNCHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo <3,3,0> octan-dicarbonsaeure-(2,4)-anhydrid 、 1-(4-aminobutyl)-4-(6-chloro-2-pyrazinyl)-piperazine 生成 hexahydro-3-[4-[4-(6-chloro-2-pyrazinyl)-1-piperazinyl]butyl]-1,5-methanocyclopent[d]azepine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Psychotropic polycyclic imides

  摘要：

  以下化学式的取代亚胺是抗精神病、抗焦虑药物，副作用极少：其中X为--O--, --S--, --SO--, --SO.sub.2 --, --CR.sub.3 R.sub.4 --，其中R.sub.3和R.sub.4独立地为氢、含有1至4个碳原子的烷基，或者与它们附着的碳原子一起形成含有3至5个碳原子的环烷基；n为2、3、4或5中的一个整数；R为苯基、卤代苯基、三氟甲基苯基、烷氧基苯基（其中烷氧基取代基含有1至3个碳原子）、2-嘧啶基、卤代嘧啶-2-基、2-吡啶基、卤代吡啶-2-基、2-吡啶基、氰基吡啶-2-基、卤代吡啶-2-基、喹啉基或卤代喹啉基；R.sub.1和R.sub.2结合在一起为含有3至5个碳原子的烷基或含有3至5个碳原子的烯基，或者与它们附着的碳原子一起，R.sub.1和R.sub.2形成苯环，或者为以下式的基团：其中Y为--CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --O--或--S--，虚线表示可选的不饱和度；或其药学上可接受的盐。此外，中间体b3-二羧酸和相应的酐-2,3,3a,3b,4,5,6,6a,7,7a-十氢-4,6,7-甲烯-1H-环戊[a]戊烯-1,3-二羧酸和八氢-1,5-甲烷-6,8,9-甲烯氧戊二氢-2,4(1H,5H)-二酮代表该发明的特别重要方面。

  公开号：

  US04797488A1

文献信息

• US4797488A
  申请人：——

  公开号：US4797488A

  公开（公告）日：1989-01-10
• US4824999A
  申请人：——

  公开号：US4824999A

  公开（公告）日：1989-04-25
• [EN] PSYCHOTROPIC POLYCYCLIC IMIDES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1988007529A1

  公开（公告）日：1988-10-06

  (EN) Substituted imides of formula (I) are antipsychotic, anxiolytic agents with very little extrapyramidal side effets, in which X is -O-, -S-, -SO-, -SO2- ,-CR3R4- where R3 and R4 independently, are hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms or, taken together with the carbon atom to which they are attached, R3 and R4 form a cycloalkyl group of 3 to 5 carbon atoms; n is one of the integers 2, 3, 4 or 5; R is phenyl, halophenyl, trifluoromethylphenyl, alkoxyphenyl in which the alkoxy substituent contains 1 to 3 carbon atoms, 2-pyrimidinyl, halopyrimidin-2-yl, 2-pyrazinyl, halopyrazin-2-yl, 2-pyridinyl, cyanopyridin-2-yl, halopyridin-2-yl, quinolyl, or haloquinolyl; R1 and R2, taken together, are alkylene of 3 to 5 carbon atoms or alkenylene of 3 to 5 carbon atoms, or taken with the carbon atoms to which they are attached, R1 and R2 complete a benzene ring, or a group of formula (II) or (III), where Y is -CH2-, -CH2-CH2-, -O- or -S- and the dotted line represents optional unsaturation; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In addition, the intermediate b3-dicarboxylic and the corresponding anhydrides-2,3,3a,3b,4,5,6,6a,7,7a-decahydro-4,6,7-metheno-1H-cyclopenta[a]pentalene-1,3-dicarboxylic acid and octahydro-1,5-methano-6,8,9-methenopentaleno[1,2-d]oxepin-2,4(1H,5H)-dione represent especially significant aspects of the invention.(FR) es imides substitués ayant la formule (I) sont des agents antipsychotiques et anxiolytiques ayant des effets secondaires extrapyramidaux très limités. Dans cette formule, X est -O-, -S-, -SO-, -SO2, -CR3R4- où R3 et R4, indépendamment, sont hydrogène, alcoyle composé de 1 à 4 atomes de carbone ou bien, considérés ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont fixés, R3 et R4 forment un groupe cycloalcoyle composé de 3 à 5 atomes de carbone; n est l'un des nombres entiers 2, 3, 4 ou 5; R est phényle halophényle, trifluorométhylphényle, alcoxyphényle dans lequel le substituant alcoxy contient 1 à 3 atomes de carbone, 2-pyrimidinyle, halopurimidin-2-yle, 2-pyrazinyle, halopyrazin-2-yle, 2-pyridinyle, cyanopyridin-2-yle, halopyridin-2-yle, quinolyle ou haloquinolyle; R1 et R2, considérés ensemble, sont un alcène de 3 à 5 atomes de carbone ou un alcénylène de 3 à 5 atomes de carbone, ou bien considèrés avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés, R1 et R2 forment un noyau ou un groupe ayant la formule (II) ou (III) où Y est -CH2-, -CH2-CH2-, -O- ou -S- et la ligne pointillée représente une insaturation facultative; ou un de leurs sels pharmaceutiquement acceptables de celles-ci. En outre, le b3-dicarboxylique intermédiaire et les anhydrides correspondants -2,3,3a,3b,4,5,6,6a,7,7a-décahydro-4,6,7-méthéno-1H-cyclopenta[a]pentalène-1,3-acide dicarboxylique et octahydro-1,5-méthano-6,8,9-méthénopentaléno[1,2-d]oxépin-2,4[1H,5H]dione représentent des aspects particulièrement importants de l'invention.
• Psychotropic polycyclic imides
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04797488A1

  公开（公告）日：1989-01-10

  Substituted imides of the following formula are antipsychotic, anxiolytic agents with very little extrapyramidal side effects: ##STR1## in which X is --O--, --S--, --SO--, --SO.sub.2 --, --CR.sub.3 R.sub.4 -- where R.sub.3 and R.sub.4, independently, are hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms or, taken together with the carbon atom to which they are attached, R.sub.3 and R.sub.4 form a cycloalkyl group of of 3 to 5 carbon atoms; n is one of the integers 2, 3, 4 or 5; R is phenyl, halophenyl, trifluoromethylphenyl, alkoxyphenyl in which the alkoxy substituent contains 1 to 3 carbon atoms, 2-pyrimidinyl, halopyrimidin-2-yl, 2-pyrazinyl, halopyrazin-2-yl, 2-pyridinyl, cyanopyridin-2-yl, halopyridin-2-yl, quinolyl, or haloquinolyl; R.sub.1 and R.sub.2, taken together, are alkylene of 3 to 5 carbon atoms or alkenylene of 3 to 5 carbon atoms, or taken with the carbon atoms to which they are attached, R.sub.1 and R.sub.2 complete a benzene ring, or a group of the formula: ##STR2## where Y is --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --O-- or --S-- and the dotted line represents optional unsaturation; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In addition, the intermediate b3-dicarboxylic and the corresponding anhydrides - 2,3,3a,3b,4,5,6,6a,7,7a-decahydro-4,6,7-metheno-1H-cyclopenta[a]pentalene- 1,3-dicarboxylic acid and octahydro-1,5-methano-6,8,9-metheneopentaleno[1,2-d]oxepin-2,4(1H,5H)-dion e represent especially significant aspects of the invention.

  以下化学式的取代亚胺是抗精神病、抗焦虑药物，副作用极少：其中X为--O--, --S--, --SO--, --SO.sub.2 --, --CR.sub.3 R.sub.4 --，其中R.sub.3和R.sub.4独立地为氢、含有1至4个碳原子的烷基，或者与它们附着的碳原子一起形成含有3至5个碳原子的环烷基；n为2、3、4或5中的一个整数；R为苯基、卤代苯基、三氟甲基苯基、烷氧基苯基（其中烷氧基取代基含有1至3个碳原子）、2-嘧啶基、卤代嘧啶-2-基、2-吡啶基、卤代吡啶-2-基、2-吡啶基、氰基吡啶-2-基、卤代吡啶-2-基、喹啉基或卤代喹啉基；R.sub.1和R.sub.2结合在一起为含有3至5个碳原子的烷基或含有3至5个碳原子的烯基，或者与它们附着的碳原子一起，R.sub.1和R.sub.2形成苯环，或者为以下式的基团：其中Y为--CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --O--或--S--，虚线表示可选的不饱和度；或其药学上可接受的盐。此外，中间体b3-二羧酸和相应的酐-2,3,3a,3b,4,5,6,6a,7,7a-十氢-4,6,7-甲烯-1H-环戊[a]戊烯-1,3-二羧酸和八氢-1,5-甲烷-6,8,9-甲烯氧戊二氢-2,4(1H,5H)-二酮代表该发明的特别重要方面。