(((2S,3S,4S,6S)-6-(iodomethyl)-2-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)triisopropylsilane | 1381848-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (((2S,3S,4S,6S)-6-(iodomethyl)-2-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)triisopropylsilane
• CAS: 1381848-60-7
• 化学式: C₂₆H₄₅IO₄Si
• 分子量: 576.631
• InChiKey: VBWXUWJKNSYINR-PZYJALBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((2S,3S,4S,6S)-6-(iodomethyl)-2-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)triisopropylsilane 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丙基高钌酸铵 、 混旋樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.65h， 生成 (2R,4R,6R)-6-((S)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2-methylbutan-2-yl)-2-methoxy-2-(((2S,4S,5S,6S)-6-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-5-methyl-4-((triisopropylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-4-methyldihydro-2H-pyran-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  红藻中两种致命毒素-聚乙烯海绵体A和B的全合成

  摘要：

  聚卡维诺糖苷A和B是糖苷类大环内酯天然产物，被毒素分离，可食用的红藻可食用的江cil（Polycavernosa tsudai）会导致致命的人中毒。通过收敛的方法已经实现了聚卡维诺糖苷A和B的全合成。大分子内酯核心结构的合成突出于两个关键片段的催化不对称合成，这两个关键片段以杂Diels-Alder反应和Kiyooka aldol反应为关键步骤，通过Suzuki-Miyaura偶联进行结合，并进行了Keck大内酯化作用。最后，糖基化与升-fucosyl- ð木糖单元和通过的Stille多烯侧链的结构联接器完成polycavernosides A和B的总合成

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02293
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(2S,6S)-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-5-methyl-4-trimethylsilyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-dimethylsilane 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 混旋樟脑磺酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 (((2S,3S,4S,6S)-6-(iodomethyl)-2-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  红藻中两种致命毒素-聚乙烯海绵体A和B的全合成

  摘要：

  聚卡维诺糖苷A和B是糖苷类大环内酯天然产物，被毒素分离，可食用的红藻可食用的江cil（Polycavernosa tsudai）会导致致命的人中毒。通过收敛的方法已经实现了聚卡维诺糖苷A和B的全合成。大分子内酯核心结构的合成突出于两个关键片段的催化不对称合成，这两个关键片段以杂Diels-Alder反应和Kiyooka aldol反应为关键步骤，通过Suzuki-Miyaura偶联进行结合，并进行了Keck大内酯化作用。最后，糖基化与升-fucosyl- ð木糖单元和通过的Stille多烯侧链的结构联接器完成polycavernosides A和B的总合成

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02293

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Polycavernoside A: Suzuki–Miyaura Coupling Approach
  作者：Yusuke Kasai、Takanori Ito、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol301278e

  日期：2012.6.15

  A total synthesis of (−)-polycavernoside A, a marine lethal toxin isolated from the edible alga Gracilaria edulis, has been achieved via a convergent approach. The synthesis is highlighted by catalytic asymmetric syntheses of the two key fragments and their union through Suzuki–Miyaura coupling and Keck macrolactonization.

  （ - ） -的总合成polycavernoside A，海洋致死毒素从食用藻类分离龙须贻贝，已经经由会聚途径来实现的。这两个关键片段的催化不对称合成及其通过Suzuki-Miyaura偶联和Keck巨内酯化的结合突出了这一合成。