4-[3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzonitrile | 1225438-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-[3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 1225438-05-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: FXRZUYOVRPPVJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzonitrile 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(4-cyanophenyl)-4,5-dihydro-1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型 2-吡唑啉衍生物的合成、细胞毒性和微管蛋白聚合抑制活性

  摘要：

  合成了一系列新型 1-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-3,5-二芳基吡唑啉衍生物，并评估了它们对不同癌细胞系的细胞毒性和微管蛋白聚合抑制活性。化合物6d和6e对不同癌细胞系表现出显着的细胞毒活性，具有良好的微管蛋白聚合抑制活性。在细胞抑制活性 (TGI) 水平下，化合物 6d 对肾癌和乳腺癌亚组表现出中等选择性，选择性比分别为 3.06 和 5.11。化合物6e和6d具有良好的微管蛋白聚合抑制活性，IC50值分别为17和40 μM。化合物 6d 和 6e 在细胞微管上的显微照片表明，这些化合物的细胞毒性可归因于它们干扰微管组装的能力。涉及具有 α,β-微管蛋白秋水仙碱结合位点的化合物 6e 的分子建模研究揭示了与 β-微管蛋白秋水仙碱结合位点中的几个氨基酸的氢键和疏水相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100471
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型 2-吡唑啉衍生物的合成、细胞毒性和微管蛋白聚合抑制活性

  摘要：

  合成了一系列新型 1-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-3,5-二芳基吡唑啉衍生物，并评估了它们对不同癌细胞系的细胞毒性和微管蛋白聚合抑制活性。化合物6d和6e对不同癌细胞系表现出显着的细胞毒活性，具有良好的微管蛋白聚合抑制活性。在细胞抑制活性 (TGI) 水平下，化合物 6d 对肾癌和乳腺癌亚组表现出中等选择性，选择性比分别为 3.06 和 5.11。化合物6e和6d具有良好的微管蛋白聚合抑制活性，IC50值分别为17和40 μM。化合物 6d 和 6e 在细胞微管上的显微照片表明，这些化合物的细胞毒性可归因于它们干扰微管组装的能力。涉及具有 α,β-微管蛋白秋水仙碱结合位点的化合物 6e 的分子建模研究揭示了与 β-微管蛋白秋水仙碱结合位点中的几个氨基酸的氢键和疏水相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100471

文献信息

• Acrylsäureamide und ihre Verwendung als Fungizide
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0307762A1

  公开（公告）日：1989-03-22

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel worin R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ und n die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen besitzen, Verfahren zu deren Herstellung, fungizide Mittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie die Verwendung solcher Verbindungen bzw. Mittel zur Bekämpfung von Fungi in der Landwirtschaft und im Gartenbau.

  本发明涉及式如下的化合物 式中 R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶ 和 n 的含义、其制备工艺、含有这些化合物作为活性成分的杀真菌剂，以及这些化合物或制剂在农业和园艺业中防治真菌的用途。