(1R,5R)-5-ethenylcyclopent-2-ene-1-carbaldehyde | 84899-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1R,5R)-5-ethenylcyclopent-2-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 84899-19-4
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: QIEYWANCQLUFDE-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-5-ethenylcyclopent-2-ene-1-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1E)-3-(buta-1',3'-dienyl)-4-vinylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  藻类信息素花束的两种成分——rid烯和A烯的对映选择性合成和绝对构型†

  摘要：

  rid烯（（+）- 6 ;（+）-（3 R，4 S）-3-（（1 Z）-1,3-丁二烯基）-4-乙烯基环戊烯）和uc烯（（+）- 18 ;;（+ ）-（4 R，5 R）-4-（（1 E）-1-丙烯基）-5-乙烯基环己烯）是几种褐藻物种的信息素束的组成部分。标题化合物的关键合成子是具有已知或实验确定的绝对构型的旋光性γ-内酯。马肝醇脱氢酶，催化内消旋和外消旋非内消旋二醇氧化为手性内酯；猪肝酯酶，催化内消旋皂化手性半酯的二酯被用于这种前体的不对称合成。外消旋非内消旋二醇rac - 1被转化为易于分离的两个立体异构γ-内酯（+）- 2和（+）- 3。内消旋-二醇12被氧化为手性γ-内酯（-）- 11。其对映体（+） - 11由对映体选择性的皂化作用而获得的内消旋-diester 9与猪肝脏酯酶。从这些手性中间体出发，经过适当设计的合成方法既可以得到viridiene的对映体（+）-和（-）- 6

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680731
• 作为产物：
  描述：

  (5'-vinylcyclopent-2'-enyl)methanol 在 乙酸乙烯酯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R,5R)-5-ethenylcyclopent-2-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  来自澳大利亚南部的褐藻Dictyopteris acrostichoides（古菌科）的不寻常且新颖的C 11 H 16碳氢化合物

  摘要：

  在较长侧链内的双键处具有（E）-或（E，E）-构型而不是先前已知的（Z）-或（E，Z）-构型的不寻常且新颖的C 11 H 16烯烃是澳大利亚自生植物拟迪克（Dictyopteris acrostichoides）的主要产品。该构型异常涉及脂环族C 11 H 16的所有四个系列烃，即二取代的环戊烯和环丙烷，以及单取代的环庚二烯和环戊烯。上述系列中的手性化合物具有相同的绝对构型。首次发现了两个（环戊-3-烯基）hexa-1、3-二烯11和13。烃的绝对构型和光学纯度通过气相色谱法在改性环糊精上作为手性固定相进行测定。描述了通过脂肪酶催化的拆分手性参考的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750309

文献信息

• Absolute Configuration and Synthesis of (+)-Caudoxirene, the Gamete-Releasing and Gamete-Attracting Pheromone of the Brown Alga<i>Perithalia caudata</i>(Phaeophyceae)
  作者：Dieter Wirth、Wilhelm Boland、Dieter G. Müller

  DOI：10.1002/hlca.19920750311

  日期：1992.5.6

  The absolute configuration of the gamete-releasing and -attracting pheromone 2-vinyl-3-(5′-vinylcyclopent-2′-enyl)oxirane ( =(+)-caudoxirene; (+)-1) of the marine brown alga Perithalia caudata is established as (2R,3R,1′S,5′S). Highly diastereoselective syntheses and the biological activities of three diastereoisomers of 1 are described. Compound (+)-(2R,3R,1′S,5′S)-1 is the first fully characterized

  的绝对构型的配子释放和-attracting信息素2-乙烯基-3-（5'-vinylcyclopent -2'-烯基）环氧乙烷（=（+） - caudoxirene;（+） - 1）海洋褐藻的Perithalia将caudata建立为（2 R，3 R，1 'S，5 'S）。描述了高度非对映选择性的合成和1的三种非对映异构体的生物活性。化合物（+）-（2 R，3 R，1 'S，5 'S）-1是来自海生褐藻（藻科）的第一个特征充分的环氧信息素。
• WIRTH, DIETER;BOLAND, WILBELM, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 916-921
  作者：WIRTH, DIETER、BOLAND, WILBELM

  DOI：——

  日期：——