3-Thiocyanato-adamantan-1-ol | 130837-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Thiocyanato-adamantan-1-ol
• 英文别名: (3-hydroxy-1-adamantyl) thiocyanate
• CAS: 130837-42-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: SEFKQCYAQPHGJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异硫氢酸三甲基硅酯 、 7-亚甲基双环[3.3.1]壬-3-酮 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-Thiocyanato-adamantan-1-ol 、 3-isothiocyanatoadamantan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,3-Functionalized Adamantanes by the Lewis Acid Catalyzed Electrophilic Cyclization of 7-Methylenebicyclo[3.3.1]nonan-3-one in the Presence of π- andN-Nucleophiles

  摘要：

  介绍了在路易斯酸催化下，由 7-亚甲基双环[3.3.1]壬烷-3-酮（1）在亲核剂存在下制备 1,3-二官能化金刚烷衍生物的过程。 在多种路易斯酸催化剂的作用下，1 与苯反应得到的主要产物是 1,3-二苯基金刚烷（4）。在碘化锌作为催化剂的情况下，三甲基硅基氰化物和叠氮化物能有效地与 1 反应，分别得到相应的 3-三甲基硅氧基金刚烷异氰酸酯和叠氮化物，收率很高。异硫氰酸三甲基硅酯可得到硫氰酸盐和异硫氰酸盐衍生物 1:1 的混合物。硅烯醇醚（如苯乙酮和环戊酮的硅烯醇醚）和烯丙基三甲基硅烷也能与 1 反应，生成相应的 1,3-二官能化金刚烷。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26967

文献信息

• OLAH, GEORGE A.;KRISHNAMURTI, RAMESH;PRAKASH, G. K. SURYA, SYNTHESIS,(1990) N, C. 646-648
  作者：OLAH, GEORGE A.、KRISHNAMURTI, RAMESH、PRAKASH, G. K. SURYA

  DOI：——

  日期：——