(3-butoxyprop-1-yn-1-yl)benzene | 97023-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-butoxyprop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: butyl 3-phenyl-2-propynyl ether；Butyl-(3-phenyl-2-propin-1-yl)ether；3-Butoxyprop-1-ynylbenzene
• CAS: 97023-18-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: XSOYQVDTBJBZHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-butoxyprop-1-yn-1-yl)benzene 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 C₃₄H₃₂N₂Ru 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到methyl (2E,4Z)-4-(butoxymethyl)-5-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  探索双（环金属化）钌（II）配合物作为活性催化剂前体：用于 1,3-二烯合成的室温烯烃-炔烃偶联

  摘要：

  描述了一类新的双（环金属化）钌 (II) 催化剂前体的开发，用于烯烃和炔烃底物之间的C  C 偶联反应。配合物 [(cod)Ru(3-methallyl) 2 ] 与二苯甲酮亚胺或二苯甲酮以 1:2 的比例反应形成双（环金属化）钌 (II) 配合物 ( 1 )。亚胺连接的配合物1a促进了丙烯酸酯和酰胺与内部炔烃之间的室温偶联，形成 1,3-二烯产物。提议的催化循环包括通过氧化环化、β-氢化物消除和C H 键还原消除形成C  C 键。这个 Ru II / Ru IV途径与观察到的1 a 的催化反应性一致，用于温和的尾对尾丙烯酸甲酯二聚反应和通过 [2+2] 降冰片烯/炔环加成形成环丁烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201402098
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3-butoxyprop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  探索双（环金属化）钌（II）配合物作为活性催化剂前体：用于 1,3-二烯合成的室温烯烃-炔烃偶联

  摘要：

  描述了一类新的双（环金属化）钌 (II) 催化剂前体的开发，用于烯烃和炔烃底物之间的C  C 偶联反应。配合物 [(cod)Ru(3-methallyl) 2 ] 与二苯甲酮亚胺或二苯甲酮以 1:2 的比例反应形成双（环金属化）钌 (II) 配合物 ( 1 )。亚胺连接的配合物1a促进了丙烯酸酯和酰胺与内部炔烃之间的室温偶联，形成 1,3-二烯产物。提议的催化循环包括通过氧化环化、β-氢化物消除和C H 键还原消除形成C  C 键。这个 Ru II / Ru IV途径与观察到的1 a 的催化反应性一致，用于温和的尾对尾丙烯酸甲酯二聚反应和通过 [2+2] 降冰片烯/炔环加成形成环丁烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201402098

文献信息

• Synthesis of<i>tert</i>-Butyl Peroxyacetals from Benzyl, Allyl, or Propargyl Ethers<i>via</i>Iron-Promoted CH Bond Functionalization
  作者：Satoshi Iwata、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/adsc.201200410

  日期：2012.12.14

  When benzyl, allyl, and propargyl ethers were treated with tert-butyl hydroperoxide and a catalytic amount of iron(III) acetylacetonate, tert-butyl peroxyacetals were produced in good to excellent yields, via CH bond functionalization. This method is also applicable to ethylene acetals of unsaturated aldehydes to give peroxyorthoesters.

  当用氢过氧化叔丁基和催化量的乙酰丙酮铁（III）处理苄基，烯丙基和炔丙基醚时，通过CH键官能化，叔丁基过氧乙缩醛的收率好至极好。该方法也适用于不饱和醛的乙缩醛以得到过氧原酸酯。