(1R,7S,8R)-7-hydroxy-1-methyl-8-isopropylbicyclo<5.3.0.>deca-2,5-ene-2,5-dione | 82201-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,7S,8R)-7-hydroxy-1-methyl-8-isopropylbicyclo<5.3.0.>deca-2,5-ene-2,5-dione
• 英文别名: (1R,7R,8R)-7α-hydroxy-8β-isopropyl-1α-methylbicyclo<5.3.0>decane-2,5-dione；(1R,3aR,8aR)-8a-hydroxy-3a-methyl-1-propan-2-yl-1,2,3,5,6,8-hexahydroazulene-4,7-dione
• CAS: 82201-30-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: LNJKGOHQWNMQBS-KWCYVHTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7S,8R)-7-hydroxy-1-methyl-8-isopropylbicyclo<5.3.0.>deca-2,5-ene-2,5-dione 生成 1-((1S,3R)-3-Isopropyl-1-methyl-2-oxo-cyclopentyl)-pentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新的且容易形成的氢杂formation的形成：三甲基甲硅烷基的热氧迁移至氧的证据

  摘要：

  2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）-三环[4.4.0.0 2,5 ]癸烷-7-的热解并通过跨环反应生成氢azulenes，该跨环反应涉及中间环癸二烯酮中甲硅烷基的显着氧到氧迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93031-x
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-8-propan-2-yl-2,5-bis(trimethylsilyloxy)tricyclo[4.4.0.02,5]decan-7-one 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AUDENAERT, FRANS;DE, KEUKELEIRE DENIS;VANDEWALLE, MAURITS, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5593-5604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new and facile perhydroazulene formation : the total synthesis of the carotane (+)-daucene
  作者：Frans Audenaert、Denis De Keukeleire、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87740-1

  日期：1987.1

  Thermolysis of the 2,5-bis(trimethylsiloxy)tricyclo|4.4.0.02,5| decan-7-ones leads to perhydroazulenes by a transannular reaction involving an oxygen to oxygen migration of a silyl group in the intermediate cyclodecadienones. This 3-step transformation of a 2-cyclohexenone into a perhydroazulene is illustrated by the synthesis of the carotane (+)-daucene ().

  2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）三环| 4.4.0.0 2,5 | decan-7-ones通过跨环反应生成过氢azulenes，该跨环反应涉及中间体环癸二烯酮中甲硅烷基的氧迁移至氧。2-环己烯酮向全氢氮杂烯的这种三步转化通过胡萝卜素（+）-丁二烯（）的合成来说明。