9H-(9,9-dimethylacridin-2-one-7-yl) β-D-glucopyranoside | 118290-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9H-(9,9-dimethylacridin-2-one-7-yl) β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 7-β-D-glucopyranosyloxy-9,9-dimethyl-9 H-acridin-2-one；9,9-dimethyl-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacridin-2-one
• CAS: 118290-10-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₇
• 分子量: 401.416
• InChiKey: FAPGAYZURXELJE-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-(9,9-dimethylacridin-2-one-7-yl) β-D-glucopyranoside 在 水 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 7-羟基-9,9-二甲基-9H-吖啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  具有相同离去基团的苷之间的显着反应性差异

  摘要：

  尽管它们释放相同的芳族糖苷配基，但是两个异构的芳基2-脱氧-2-氟-β-葡糖苷与β-葡糖苷酶的反应速率相差10 6倍。相反，当量的糖苷底物以基本相同的速率常数反应。通过对这些相同底物的非酶促（自发）水解的全面研究，洞悉了这些令人惊讶的速率差异的来源，其中测量了速率的大约10 5倍差异，从而阐明了差异是固有的，而不是原因造成的。与酶的特定相互作用。通过18排除了另一种亲核芳基取代机制导致更快的底物快速反应的可能性O标签研究。对这些速率差异的起源的进一步探索涉及X射线晶体结构的分析以及量子化学计算，这出乎意料地表明，基态去稳定化和过渡态稳定化作用几乎同等地促进了所观察到的反应性差异。这些研究突显了使用简单的参考平衡（例如p K a值）作为离开小组能力的量度的危险。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09645
• 作为产物：
  描述：

  9H-(9,9-dimethylacridin-2-one-7-yl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到9H-(9,9-dimethylacridin-2-one-7-yl) β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有相同离去基团的苷之间的显着反应性差异

  摘要：

  尽管它们释放相同的芳族糖苷配基，但是两个异构的芳基2-脱氧-2-氟-β-葡糖苷与β-葡糖苷酶的反应速率相差10 6倍。相反，当量的糖苷底物以基本相同的速率常数反应。通过对这些相同底物的非酶促（自发）水解的全面研究，洞悉了这些令人惊讶的速率差异的来源，其中测量了速率的大约10 5倍差异，从而阐明了差异是固有的，而不是原因造成的。与酶的特定相互作用。通过18排除了另一种亲核芳基取代机制导致更快的底物快速反应的可能性O标签研究。对这些速率差异的起源的进一步探索涉及X射线晶体结构的分析以及量子化学计算，这出乎意料地表明，基态去稳定化和过渡态稳定化作用几乎同等地促进了所观察到的反应性差异。这些研究突显了使用简单的参考平衡（例如p K a值）作为离开小组能力的量度的危险。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09645

文献信息

• Chromogenic acridinone enzyme substrates
  申请人：Miles Inc.

  公开号：US04810636A1

  公开（公告）日：1989-03-07

  Chromogenic acridinone enzyme substrate compounds comprising 7-hydroxy-9H-acridin-2-one chromogens derivatized at the 7-hydroxy-position with an enzymatically-cleavable group and disubstituted at the 9-position with alkyl or aryl groups, which can be the same or different, preferably lower alkyl or phenyl, respectively, or together form a cyclohexa-2,5-diene-4-one residue or a 4-hydroxycycloxhexyl residue, and 7-hydroxy-1,3-dihalo-9,9-dimethyl-acridin-2-one intermediates useful for the preparation of the novel chromogenic acridinone enzyme substrate compounds and methods therefor. The enzymatically-cleavable group is a radical of a compound Y-OH comprising an enzyme-specific moiety which is capable of being cleaved by a specific enzyme wherein a deprotonated form of the chromogen is liberated having an absorbance maximum in basic solution which is substantially greater than the absorbance maximum of the chromogenic acridinone enzyme substrate compound to provide a distinct change in absorbance which can be accurately measured and correlated to the amount of enzyme present in a liquid test sample.

  含有7-羟基-9H-吖啶酮色团的发色酶底物化合物，其在7-羟基位置上衍生出一个可被酶水解的基团，并在9-位置上二取代为烷基或芳基，可以是相同的或不同的，优选为较低的烷基或苯基，或者一起形成环己-2,5-二烯-4-酮残基或4-羟基环己基残基，以及用于制备新型发色酶底物化合物和方法的7-羟基-1,3-二卤-9,9-二甲基-吖啶酮-2-酮中间体。酶水解基团是化合物Y-OH的基团，其中包括能够被特定酶水解的酶特异性基团，从而释放出色团的去质子化形式，在碱性溶液中具有显著高于发色酶底物化合物的吸收极大值，从而提供可精确测量并与液体测试样品中存在的酶量相关的吸收变化。
• US4810636A
  申请人：——

  公开号：US4810636A

  公开（公告）日：1989-03-07
• US4932871A
  申请人：——

  公开号：US4932871A

  公开（公告）日：1990-06-12
• Remarkable Reactivity Differences between Glucosides with Identical Leaving Groups
  作者：Tianmeng Duo、Kyle Robinson、Ian R. Greig、Hong-Ming Chen、Brian O. Patrick、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/jacs.7b09645

  日期：2017.11.8

  18O-labeling studies. Further exploration of the origins of these rate differences involved analysis of X-ray crystal structures as well as quantum chemical calculations, which surprisingly revealed that ground state destabilization and transition state stabilizing effects contribute almost equally to the observed reactivity differences. These studies highlight the dangers of using simple reference equilibria

  尽管它们释放相同的芳族糖苷配基，但是两个异构的芳基2-脱氧-2-氟-β-葡糖苷与β-葡糖苷酶的反应速率相差10 6倍。相反，当量的糖苷底物以基本相同的速率常数反应。通过对这些相同底物的非酶促（自发）水解的全面研究，洞悉了这些令人惊讶的速率差异的来源，其中测量了速率的大约10 5倍差异，从而阐明了差异是固有的，而不是原因造成的。与酶的特定相互作用。通过18排除了另一种亲核芳基取代机制导致更快的底物快速反应的可能性O标签研究。对这些速率差异的起源的进一步探索涉及X射线晶体结构的分析以及量子化学计算，这出乎意料地表明，基态去稳定化和过渡态稳定化作用几乎同等地促进了所观察到的反应性差异。这些研究突显了使用简单的参考平衡（例如p K a值）作为离开小组能力的量度的危险。