4,6-二氨基-1-甲基嘧啶-2-硫酮 | 57712-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,6-二氨基-1-甲基嘧啶-2-硫酮
• 英文名称: 4,6-diamino-1-methyl-2(1H)-pyrimidinethione
• 英文别名: 4,6-diamino-1-methyl-1H-pyrimidine-2-thione；4,6-diamino-1-methyl-2-(1H)-pyrimidinethione；4,6-diamino-1-methyl-2-(1H)pyrimidinethione；4,6-diamino-1-methylpyrimidin-2-thione；4,6-Diamino-1-methylpyrimidin-2(1H)-thion；2(1H)-Pyrimidinethione, 4,6-diamino-1-methyl-；4,6-diamino-1-methylpyrimidine-2-thione
• CAS: 57712-21-7
• 化学式: C₅H₈N₄S
• 分子量: 156.211
• InChiKey: NJMBSOZNBFHHFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-251 °C (decomp)
• 沸点：
  282.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氨基-1-甲基嘧啶-2-硫酮 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-<(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-<(2-carboxyprop-2-oxy)imino>acetamido>-3-<<(4,6-diamino-1-methylpyrimidinium-2-yl)thio>methyl>-Δ³-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型3-[（氨基嘧啶基）硫代]甲基头孢菌素的合成及抑菌活性。

  摘要：

  合成了一系列具有3-[（氨基嘧啶基）硫基]甲基取代基的新型头孢菌素化合物。它们对包括铜绿假单胞菌在内的各种细菌显示出很高的抗菌活性。还研究了与各种硫代嘧啶，硫代嘧啶，双环硫代三唑并嘧啶鎓和双环硫代咪唑并嘧啶鎓作为3'-取代基的结构活性关系；具有季铵化嘧啶鎓部分的头孢菌素比中性嘧啶头孢菌素具有更好的抗菌活性，并且使嘧啶鎓部分上的正电荷稳定对于更好的活性至关重要。根据半经验的PM3计算，嘧啶鎓环上的氨基和烷硫基取代基在电荷稳定和离域中起主要作用。

  DOI：

  10.1021/jm00048a018
• 作为产物：
  描述：

  N-甲硫脲 、 丙二腈 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,6-二氨基-1-甲基嘧啶-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  新型3-[（氨基嘧啶基）硫代]甲基头孢菌素的合成及抑菌活性。

  摘要：

  合成了一系列具有3-[（氨基嘧啶基）硫基]甲基取代基的新型头孢菌素化合物。它们对包括铜绿假单胞菌在内的各种细菌显示出很高的抗菌活性。还研究了与各种硫代嘧啶，硫代嘧啶，双环硫代三唑并嘧啶鎓和双环硫代咪唑并嘧啶鎓作为3'-取代基的结构活性关系；具有季铵化嘧啶鎓部分的头孢菌素比中性嘧啶头孢菌素具有更好的抗菌活性，并且使嘧啶鎓部分上的正电荷稳定对于更好的活性至关重要。根据半经验的PM3计算，嘧啶鎓环上的氨基和烷硫基取代基在电荷稳定和离域中起主要作用。

  DOI：

  10.1021/jm00048a018

文献信息

• Cephalosporin compounds
  申请人：Lucky, Ltd.

  公开号：US05202315A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  The present invention relates to new cephalosporin compounds of the formula(I), pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof, and physiologically hydrolyzable esters and solvates thereof, which have potent and broad antibacterial activities ##STR1## wherein R.sup.1 is a C.sub.1.about.4 alkyl, C.sub.3.about.4 alkenyl, C.sub.3.about.4 alkynyl group, or --C(R.sup.a)(R.sup.b)CO.sub.2 H.sub.1 wherein R.sup.a and R.sup.b are the same or different, and each is a hydrogen atom or a C.sub.1.about.4 alkyl group, or R.sup.a and R.sup.b form a C.sub.3.about.7 cycloalkyl group with the carbon atom to which they are linked; R.sup.2 is a C.sub.1.about.4 alkyl, C.sub.3.about.4 alkenyl or C.sub.3.about.4 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, or a substituted or unsubstituted phenyl group; R.sup.3 is hydrogen or a C.sub.1.about.4 alkyl group; and Q is N or CH. The invention further relates to a process for preparing said compounds, and to pharamaceutical compositions containing said compounds.

  本发明涉及新的头孢菌素化合物的公式(I)，其药学上可接受的非毒性盐，以及具有强大和广谱抗菌活性的生理水解酯和溶剂化合物。其中R.sup.1是C.sub.1到4烷基，C.sub.3到4烯基，C.sub.3到4炔基，或--C(R.sup.a)(R.sup.b)CO.sub.2 H.sub.1，其中R.sup.a和R.sup.b相同或不同，且每个都是氢原子或C.sub.1到4烷基，或R.sup.a和R.sup.b形成与它们连接的碳原子的C.sub.3到7环烷基；R.sup.2是C.sub.1到4烷基，C.sub.3到4烯基或C.sub.3到4环烷基，一个取代或未取代的氨基团，或一个取代或未取代的苯基；R.sup.3是氢或C.sub.1到4烷基；Q是N或CH。该发明还涉及制备所述化合物的方法，以及含有所述化合物的药物组合物。
• Synthesis and Biological Activity of Novel Cephalosporins Containing a (Z)-Vinyl Dimethylphosphonate Group.
  作者：PAUL W. SMITH、ALBERT JAXA CHAMIEC、GAVIN CHUNG、KEVIN N. COBLEY、KEN DUNCAN、PETER D. HOWES、ANDREW R. WHITTINGTON、MIKE R. WOOD

  DOI：10.7164/antibiotics.48.73

  日期：——

  A series of cephalosporins containing a novel 7-[2-(Z)-(2-amino-thiazol-4-yl)-3-(dimethoxyphosphoryl)-acryloylamino] group were prepared and their antibacterial activity measured against a range of pathogens. In general the compounds displayed a broad spectrum of activity against both Gram positive and Gram negative organisms, except Pseudomonas aeruginosa. Activity against the latter could be achieved by introducing a catechol moiety at the 3 position of the cephalosporin. The methyl phosphonates in general were stable to a wide range of β-Mactamases, including the TEM enzymes and the Enterobacter cloacae P99 chromosomal enzyme. In addition, they showed the advantage of being highly water soluble.

  一系列含有新颖7-[2-(Z)-(2-氨基噻唑-4-基)-3-(二甲氧基磷酸酰基)-丙烯酰氨基]基团的头孢菌素被制备，并测量了它们对多种病原体的抗菌活性。一般来说，这些化合物对革兰阳性和革兰阴性生物表现出广谱活性，除了铜绿假单胞菌。通过在头孢菌素的3位引入儿茶酚基团，可以获得对后者的活性。总体而言，甲基膦酸酯对广泛的β-内酰胺酶，包括TEM酶和克雷伯菌P99染色体酶，表现出稳定性。此外，它们具有高度水溶性的优点。
• Cephalosporin intermediates
  申请人：Lucky, Ltd.

  公开号：US05142041A1

  公开（公告）日：1992-08-25

  The present invention provides certain novel cephalosporin derivatives represented by following formula(I), which are especially useful as intermediates for the preparation of cephalosporin compounds possessed with potent and broad antibacterial activities. ##STR1## wherein: R.sup.1 is a C.sub.1-4 alkyl, C.sub.3-4 alkenyl, C.sub.3-4 cycloalkyl, amino optionally substituted with a C.sub.1-4 alkyl radical, or phenyl group optionally substituted on its 2-, 4-and/or 6-position with a halogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy or hydroxy radical; R.sup.2 is hydrogen or a C.sub.1-4 alkyl group; and n is either 0 or 1. The invention also relates to processes for preparing these intermediates and their pharmacologically active cephalosporin antibiotics.

  本发明提供了一些新型头孢菌素衍生物，其表示为以下公式(I)，特别适用于制备具有强大和广谱抗菌活性的头孢菌素化合物的中间体。##STR1## 其中：R.sup.1是C.sub.1-4烷基，C.sub.3-4烯基，C.sub.3-4环烷基，氨基，可选地被C.sub.1-4烷基基团取代，或苯基，其可选地在其2-、4-和/或6-位上被卤素，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-3烷氧基或羟基基团取代；R.sup.2是氢或C.sub.1-4烷基基团；n为0或1。本发明还涉及制备这些中间体及其药理活性头孢菌素抗生素的方法。
• DICKINSON R. G.; JACOBSEN N. W., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1975, 28, NO 11, 2435-2446
  作者：DICKINSON R. G.、 JACOBSEN N. W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel [(3-Aminopyrimidiniumyl)thio]methyl Cephalosporins
  作者：Yong-Zu Kim、Jong-Chan Lim、Jae-Hong Yeo、Chan-Sik Bang、Won-Sup Kim、Sam-Sik Kim、Yong-Min Woo、Duck-Ho Yang、Hunseung Oh、Keepyung Nahm

  DOI：10.1021/jm00048a018

  日期：1994.10

  A series of novel cephalosporin compounds which have 3-[(aminopyrimidiniumyl)thio]methyl substituents was synthesized. They show high antimicrobial activity against various bacterial species including Pseudomonas aeruginosa. Structure-activity relationships with various thiopyrimidines, thiopyrimidiniums, bicyclic thiotriazolopyrimidiniums, and bicyclic thioimidazolopyrimidiniums as 3'-substituents

  合成了一系列具有3-[（氨基嘧啶基）硫基]甲基取代基的新型头孢菌素化合物。它们对包括铜绿假单胞菌在内的各种细菌显示出很高的抗菌活性。还研究了与各种硫代嘧啶，硫代嘧啶，双环硫代三唑并嘧啶鎓和双环硫代咪唑并嘧啶鎓作为3'-取代基的结构活性关系；具有季铵化嘧啶鎓部分的头孢菌素比中性嘧啶头孢菌素具有更好的抗菌活性，并且使嘧啶鎓部分上的正电荷稳定对于更好的活性至关重要。根据半经验的PM3计算，嘧啶鎓环上的氨基和烷硫基取代基在电荷稳定和离域中起主要作用。