2-Chloroprop-2-enyl 4-O-(prop-2-ynyl)-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside | 289626-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-Chloroprop-2-enyl 4-O-(prop-2-ynyl)-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: 2-chloroprop-2-enyl 4-O-(prop-2-enyl)-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside；(2S,3R,6R)-6-(2-chloroprop-2-enoxy)-2-methyl-3-prop-2-ynoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 289626-91-1
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₃
• 分子量: 242.702
• InChiKey: VZPJFAGUAOKMOA-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 2-Chloroprop-2-enyl 4-O-(prop-2-ynyl)-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside 在 α,α'-azo-bis-isobutyronitril 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到(1R,3S,4S,5R,9Z)-4-(2-chloroprop-2-enyloxy)-2-methyl-7-(tri-n-butylstannylmethylene)-2,9-dioxabicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic tin radical mediated tricyclisations. Part 2 †‡

  摘要：

  4-O-丙炔基丙基、4-O-丙炔基丙基和 4-O-丙炔基丙基-2,3-二脱氧-α-D-赤式-己-2-烯吡喃糖苷发生了锡自由基引发的催化级联反应，在一次反应中生成了三个环。在每种情况下，由于第二次环化缺乏立体选择性，都会产生一种非催化的额外产物。丙炔基 4-O-丙炔基-2,3-二脱氧-α-D-赤式-己-2-烯吡喃糖苷催化环化产生的二烯会发生原位氢化反应，生成不常见的烯丙基锡。

  DOI：

  10.1039/b000662i
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 2-Chloroprop-2-enyl 4-O-(prop-2-ynyl)-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Catalytic tin radical mediated tricyclisations. Part 2 †‡

  摘要：

  4-O-丙炔基丙基、4-O-丙炔基丙基和 4-O-丙炔基丙基-2,3-二脱氧-α-D-赤式-己-2-烯吡喃糖苷发生了锡自由基引发的催化级联反应，在一次反应中生成了三个环。在每种情况下，由于第二次环化缺乏立体选择性，都会产生一种非催化的额外产物。丙炔基 4-O-丙炔基-2,3-二脱氧-α-D-赤式-己-2-烯吡喃糖苷催化环化产生的二烯会发生原位氢化反应，生成不常见的烯丙基锡。

  DOI：

  10.1039/b000662i