methyl 3-deoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-L-arabino-2-heptulosonate | 161602-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-deoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-L-arabino-2-heptulosonate
• CAS: 161602-03-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: PJSMAUDVVCCUSG-GARJFASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-deoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-L-arabino-2-heptulosonate 在 Dowex H⁺ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到methyl 3-deoxy-L-arabino-2-heptulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  从流感病毒合成过渡态类似物作为唾液酸酶的潜在抑制剂

  摘要：

  由N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸甲酯（4）合成了5-acetamido-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-D-manno-non-2-enonate（2） 。2,6-脱水-3-脱氧-L-阿拉伯-庚-2-烯酸钠（3），4-乙酰氨基-2,6-脱水-3,4-二脱氧-L-阿拉伯-庚-2-烯酸（18e）和L-阿拉伯糖制备了4-乙酰氨基-2,6-脱水-3,4-二脱氧-L-核糖庚烷-2-烯酸（18a）。研究了上述化合物作为来自流感病毒的唾液酸酶的抑制剂。只有化合物2对酶显示出显着的抑制活性（Ki 8 x 10（-2）mM）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84186-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isopropylidene-L-arabinose diethyl dithioacetal 在 碘 、 碳酸氢钠 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 methyl 3-deoxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-L-arabino-2-heptulosonate
  参考文献：
  名称：

  从流感病毒合成过渡态类似物作为唾液酸酶的潜在抑制剂

  摘要：

  由N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸甲酯（4）合成了5-acetamido-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-D-manno-non-2-enonate（2） 。2,6-脱水-3-脱氧-L-阿拉伯-庚-2-烯酸钠（3），4-乙酰氨基-2,6-脱水-3,4-二脱氧-L-阿拉伯-庚-2-烯酸（18e）和L-阿拉伯糖制备了4-乙酰氨基-2,6-脱水-3,4-二脱氧-L-核糖庚烷-2-烯酸（18a）。研究了上述化合物作为来自流感病毒的唾液酸酶的抑制剂。只有化合物2对酶显示出显着的抑制活性（Ki 8 x 10（-2）mM）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84186-1