4,6-二氨基-3-(己糖吡喃糖苷氧基)-2-羟基环己基2,6-二氨基-2,6-二脱氧吡喃己糖苷 | 31077-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,6-二氨基-3-(己糖吡喃糖苷氧基)-2-羟基环己基2,6-二氨基-2,6-二脱氧吡喃己糖苷
• 英文名称: 3''-deamino-3''-hydroxy-kanamycin B
• 英文别名: 6-O-(α-D-Glucopyranosyl)-neamin；6-O-(α-D-Galaktopyranosyl)-neamin；Nebramycin III；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 31077-70-0
• 化学式: C₁₈H₃₆N₄O₁₁
• 分子量: 484.504
• InChiKey: MOWMHIINUAQFMU-DNBVWFFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  283
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  卡那霉素 B 在 ΔgenD2 mutant of GenD2 dehydrogenase 、 ΔgenS2 mutant of GenS2 aminotransferase 、 L-谷氨酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 4,6-二氨基-3-(己糖吡喃糖苷氧基)-2-羟基环己基2,6-二氨基-2,6-二脱氧吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  描述庆大霉素 X2 的生物合成，庆大霉素 C 抗生素复合物的共同前体

  摘要：

  庆大霉素 C 复合物是一种氨基糖苷类抗生素的混合物，在世界范围内用于治疗严重的革兰氏阴性细菌感染。尽管其具有临床重要性，但其生物合成途径的酶学仍不清楚。我们在此报告了从最初形成的假三糖庆大霉素 A2 到庆大霉素 X2 的四个酶催化步骤的见解，庆大霉素 X2 是 C 复合物所有组分的最后一个常见中间体。我们已经使用了单个基因的靶向突变和体外通路部分的重组来证明 A2 的 C-3" 处的仲醇功能首先转化为胺，这是由氧化还原酶 GenD2 和转氨酶 GenS2 的串联操作催化的。 . 然后胺被 S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 依赖性 N-甲基转移酶 GenN 特异性甲基化，形成庆大霉素 A。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2014.12.012

文献信息

• Regioselective Glycosylation of Neamine Core:  A Facile Entry to Kanamycin B Related Analogues
  作者：Chien-Hung Chou、Chung-Shieh Wu、Ching-Hui Chen、Lung-Dai Lu、Suvarn S. Kulkarni、Chi-Huey Wong、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1021/ol0363927

  日期：2004.2.1

  Introduction of a sugar unit at either the O5 or O6 position of various neamine derivatives in excellent selectivity and yields is described here. Application to the synthesis of kanamycin analogues is also highlighted.
• Delineating the Biosynthesis of Gentamicin X2, the Common Precursor of the Gentamicin C Antibiotic Complex
  作者：Chuan Huang、Fanglu Huang、Eileen Moison、Junhong Guo、Xinyun Jian、Xiaobo Duan、Zixin Deng、Peter F. Leadlay、Yuhui Sun

  DOI：10.1016/j.chembiol.2014.12.012

  日期：2015.2

  Gentamicin C complex is a mixture of aminoglycoside antibiotics used worldwide to treat severe Gram-negative bacterial infections. Despite its clinical importance, the enzymology of its biosynthetic pathway has remained obscure. We report here insights into the four enzyme-catalyzed steps that lead from the first-formed pseudotrisaccharide gentamicin A2 to gentamicin X2, the last common intermediate

  庆大霉素 C 复合物是一种氨基糖苷类抗生素的混合物，在世界范围内用于治疗严重的革兰氏阴性细菌感染。尽管其具有临床重要性，但其生物合成途径的酶学仍不清楚。我们在此报告了从最初形成的假三糖庆大霉素 A2 到庆大霉素 X2 的四个酶催化步骤的见解，庆大霉素 X2 是 C 复合物所有组分的最后一个常见中间体。我们已经使用了单个基因的靶向突变和体外通路部分的重组来证明 A2 的 C-3" 处的仲醇功能首先转化为胺，这是由氧化还原酶 GenD2 和转氨酶 GenS2 的串联操作催化的。 . 然后胺被 S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 依赖性 N-甲基转移酶 GenN 特异性甲基化，形成庆大霉素 A。