2-{[(3aS,4S,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbonyl]-amino}-benzoic acid ethyl ester | 72758-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-{[(3aS,4S,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbonyl]-amino}-benzoic acid ethyl ester
• CAS: 72758-41-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₆O₆
• 分子量: 468.469
• InChiKey: YQUXEOGLKSZSOQ-UIVXKWKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  152.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(3aS,4S,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbonyl]-amino}-benzoic acid ethyl ester 在 甲酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-{[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-carbonyl]-amino}-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷5'位置的修饰。2.腺苷5′-（N-取代的）羧酰胺的合成和一些心血管性能。

  摘要：

  先前我们已经表明，腺苷5'-羧酸酯（10）代表了一类新的有效的无毒冠状血管扩张剂。例如，在犬中通过十二指肠内或静脉内途径具有活性的乙酯（12）会导致冠状窦PO2和冠状动脉血流大量增加。由于腺苷5'-羧酸的酯具有明显的血管活性，因此对相应的酰胺（14--50）进行了系统的研究。此外，还研究了其他几种含有N1-氧化物官能团（51--52）或2'，3'取代基（3--9、53--54）的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm00177a021
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-o-aminobenzoate hydrochloride 、 2',3'-O-isopropylideneadenosine-5'-carbonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以15%的产率得到2-{[(3aS,4S,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbonyl]-amino}-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷5'位置的修饰。2.腺苷5′-（N-取代的）羧酰胺的合成和一些心血管性能。

  摘要：

  先前我们已经表明，腺苷5'-羧酸酯（10）代表了一类新的有效的无毒冠状血管扩张剂。例如，在犬中通过十二指肠内或静脉内途径具有活性的乙酯（12）会导致冠状窦PO2和冠状动脉血流大量增加。由于腺苷5'-羧酸的酯具有明显的血管活性，因此对相应的酰胺（14--50）进行了系统的研究。此外，还研究了其他几种含有N1-氧化物官能团（51--52）或2'，3'取代基（3--9、53--54）的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm00177a021